4-acetamido-1-(3',5'-O-TPDS-2'-O-phenoxythiocarbonyl-2'(S)-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)1H-H-pyrimidine-2-one | 114218-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetamido-1-(3',5'-O-TPDS-2'-O-phenoxythiocarbonyl-2'(S)-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)1H-H-pyrimidine-2-one
• 英文别名: N-[1-[(6aR,8R,9S,9aR)-9-deuterio-9-phenoxycarbothioyloxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 114218-02-9
• 化学式: C₃₀H₄₅N₃O₈SSi₂
• 分子量: 664.932
• InChiKey: MOSYVGCSZMWMNA-RSHAXGQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-1-(3',5'-O-TPDS-2'-O-phenoxythiocarbonyl-2'(S)-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)1H-H-pyrimidine-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氘代三正丁基锡 作用下， 生成 4-amino-1-(2'-deoxy-2',2''-dideuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3',5'-O-[1,1,3,3-四(异丙基)-1,3-二硅氧烷二基]胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 chromium trioxide-pyridine-acetic acid 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 4-acetamido-1-(3',5'-O-TPDS-2'-O-phenoxythiocarbonyl-2'(S)-deuterio-β-D-threo-pentofuranosyl)1H-H-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'，2'-dideuterio核苷的区域特异性合成

  摘要：

  为首次合成2'，2'-dideuterio-2'-deoxynucleosides设计了两种途径。第一条途径涉及用CrO 3-吡啶-乙酸酐络合物氧化适当3'，5'保护的核糖核苷，然后将酮直接用NaBO 4或LiAlD 4还原，得到2'-氘阿拉伯核糖核苷酸（- ）（ca 60％，分两步）。化合物-然后被衍生为2'-O-硫代碳酸盐-在约 70％的产率然后进行Bu 3 SnD还原和F-离子处理，以良好的产率得到2′-脱氧-2′，2′-d1氘代腺苷，尿苷和胞苷。在第二种方法中，苄基3,4-异丙基-β-D-阿拉伯吡喃果糖苷将其转化为2-酮糖（88％），将其还原以得到结晶的2（R）-氘代醇（94％）。然后通过Bu 3 SnD促进硫代碳酸酯的裂解，将化合物转化为苄基3，4-异丙基-2--2-氧-二脱氢---核糖吡喃糖苷（79％）。化合物然后转化成甲基2-脱氧-2-二氘代-3-，5-二-O-（对-甲苯酰基）

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86822-8