N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide | 208845-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 208845-12-9
• 化学式: C₁₅H₁₀INO
• mdl: MFCD13473251
• 分子量: 347.155
• InChiKey: QQIFJGTXMQWMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzylidene-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化合成羟吲哚

  摘要：

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82423-5
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第22部分。特柳氮平环系统：1,5-苯并金属氮杂-4-酮的制备并将其转化为完全不饱和的1,5-苯并金属氮杂。

  摘要：

  由邻碘苯基异氰酸酯（11）和乙炔基溴化镁容易制备的邻碘丙丙腈（12）用碲化氢钠处理可导致假定的苯蝶甾醇中间体（13）分子内闭环成三键，从而得到1,5-苯并四氢呋喃酮-4-酮（14）作为唯一的特征产品。通过用四氟硼酸三甲基氧鎓处理，容易地将所获得的酰胺（14）转化为完全不饱和的内酰胺4-甲基-甲氧基-1，5-苯并二氮杂ze烷（18）。通过4-甲氧基氮杂环庚烷（18）的热分解进行分解，得到4-甲氧基喹啉（19），并挤出碲原子。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.413

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Alkylideneoxindoles using Tandem Indium-Mediated Carbometallation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Reiko Yanada、Shingo Obika、Yusuke Kobayashi、Tsubasa Inokuma、Munetaka Oyama、Kazuo Yanada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/adsc.200505147

  日期：2005.10

  the stereoselective synthesis of various (E)-, (Z)-, and disubstituted 3-alkylideneoxindoles via radical cyclization reactions were investigated using tandem indium-mediated carbometallation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions. The proper combination of substrates and reaction conditions is important for good yields. The key step is the first stereoselective carboindation reaction using

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。
• Synthesis, Structure and Emission Properties of Spirocyclic Benzofuranones and Dihydroindolones: A Domino Insertion–Coupling–Isomerization– Diels–Alder Approach to Rigid Fluorophores
  作者：Daniel M. D'Souza、Alexander Kiel、Dirk-Peter Herten、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200700759

  日期：2008.1.7

  far thermodynamically and kinetically favored over a possible Claisen rearrangement. Compounds of this new class of spirocyclic compounds possess large Stokes shifts and fluoresce intensively with blue over green to orange colors. As a consequence of the spirocyclic rigidity fluorescence lifetimes and quantum yields are rather high in some cases.

  在插入-偶联-异构化-Diels-Alder杂多米诺反应的意义上，炔丙基邻碘苯酚酯或炔丙基邻苯二甲酸酯和炔丙基烯丙基醚在Sonogashira偶联条件下反应，从而以良好的状态提供（四氢异苯并呋喃）-螺并苯并呋喃酮和-螺二氢吲哚并酮产量。可以使许多代表结晶，并且单晶结构分析显示出对末端（杂）芳基和中心顺式，反式-丁二烯片段的扭转角的空间和电子取代基作用。DFT计算表明，在最后的周环步骤中，与可能的克莱森重排相比，在热力学和动力学上都比对Diels-Alder终止。这类新型的螺环化合物具有较大的斯托克斯位移，并且发出强烈的荧光，并带有蓝色，而不是绿色到橙色。由于具有螺线刚性，在某些情况下，荧光寿命和量子产率都很高。
• Domino Carbopalladation/CH Functionalization Sequence: An Expedient Synthesis of Bis-Heteroaryls through Transient Alkyl/Vinyl-Palladium Species Capture
  作者：Upendra K. Sharma、Nandini Sharma、Yogesh Kumar、Brajendra K. Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.201503708

  日期：2016.1.11

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular domino carbopalladation/CH functionalization sequence has been developed to access bis‐heteroaryl frameworks in a single operation. The reaction involves carbopalladation of the halogenated acrylamides or phenylpropiolamides by the Pd(0) catalysis, followed by the direct (hetero)arylation to give products with good to excellent yields. The synthetic

  微波辅助高效分子间多米诺carbopalladation / C  ħ官能序列已经发展到访问双-杂芳基的框架在单次操作。该反应涉及通过Pd（0）催化使卤化丙烯酰胺或苯基丙酰胺的碳弹法反应，然后进行直接（杂）芳基化反应，从而获得具有良好收率或优异收率的产品。该方法的综合用途也扩展到了Ugi-加合物作为起始原料的应用。
• Palladium Nanoparticle-Catalyzed Stereoselective Domino Synthesis of 3-Allylidene-2(3<i>H</i>)-oxindoles and 3-Allylidene-2(3<i>H</i>)-benzofuranones
  作者：Naziya Parveen、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03397

  日期：2020.4.3

  stereoselective protocol for the synthesis of unsymmetrically substituted (E)-3-allylideneoxindole and (E)-3-allylidenebenzofuran from readily accessible starting materials using palladium binaphthyl nanoparticles (Pd-BNPs) has been developed. Pd-BNP showing a wide range of functional group tolerance and an immense array of substrate scope have been explored with the successful synthesis of the drug molecule “tubulin

  已开发出一种单步立体选择性方案，可使用钯双萘基纳米粒子（Pd-BNPs）从易于获得的起始原料合成不对称取代的（E）-3-烯叉异吲哚和（E）-3-烯丙基苯并呋喃。通过成功合成不含痕量金属杂质的药物分子“微管蛋白聚合抑制剂”，已探索出显示出广泛的官能团耐受性和大量底物范围的Pd-BNP。模型反应扩展到克级合成，并且其中一种产物用于衍生化。Pd-BNP可以循环使用多达5个催化循环，而不会降低反应收率和纳米颗粒的粒径。
• Palladium‐Catalyzed 5‐ <i>exo‐dig</i> Cyclization Cascade, Sequential Amination/Etherification for Stereoselective Construction of 3‐Methyleneindolinones
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Wenbo Hu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202001369

  日期：2021.4.13

  An cascade intramolecular 5‐exo‐dig cyclization of N‐(2‐iodophenyl)propiolamides and sequential amination/etherification (with N‐hydroxybenzamides, phenyl hydroxycarbamate) protocol for the synthesis of amino‐ and phenoxy‐substituted 3‐methyleneindolinones using unexpensive Pd(PPh3)4 as catalyst has been developed. The protocol enables the assembly of structurally important oxindole cores featuring

  N-（2-碘代苯基）丙酰胺的级联分子内5 -exo-dig环化反应和顺序胺化/醚化（与N-羟基苯甲酰胺，苯基羟基氨基甲酸酯）方案，使用廉价的Pd（已经开发了作为催化剂的PPh 3）4。该协议使具有重要官能团耐受性（特别是卤素基团）的结构重要的羟吲哚核的组装成为可能，从而提供了具有各种取代基的多种产品，收率良好至极佳。