(3S,3aS,5R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one | 1612775-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,3aS,5R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
• CAS: 1612775-33-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 426.585
• InChiKey: JUUSRLCJOYAVOG-VMIIQTFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3aS,5R,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,6a-dimethyl-3a,6-dihydro-3H-furo[3,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环状立体选择性形成四氢呋喃环：Plakortone L的全合成

  摘要：

  2,3- O-异亚丙基-醛-醛糖与甲代烯丙基醚的[3 + 2]环合反应导致取代的四氢呋喃系统的立体选择形成，并通过连续的脱保护，末端的氧化裂解将其转化为双环内酯衍生物。二醇，生成的内酯的氧化以及Barton-McCombie的脱氧。Plakortone L的首次全合成证明了这一过程的效率。

  DOI：

  10.1021/ol501446w
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到(3S,3aS,5R,6aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-hydroxy-5-methyltetrahydrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环状立体选择性形成四氢呋喃环：Plakortone L的全合成

  摘要：

  2,3- O-异亚丙基-醛-醛糖与甲代烯丙基醚的[3 + 2]环合反应导致取代的四氢呋喃系统的立体选择形成，并通过连续的脱保护，末端的氧化裂解将其转化为双环内酯衍生物。二醇，生成的内酯的氧化以及Barton-McCombie的脱氧。Plakortone L的首次全合成证明了这一过程的效率。

  DOI：

  10.1021/ol501446w