(Z)-2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-oxopent-2-enenitrile | 1332524-86-3

• 英文名称: (Z)-2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-oxopent-2-enenitrile
• CAS: 1332524-86-3
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: KIIKGNFVNYZLMZ-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-oxopent-2-enenitrile 在 甲醇 、 钾硼氢 作用下， 生成 C₁₉H₁₈BrNO
  参考文献：
  名称：

  5-羟基戊-2-烯腈作为二氢吡喃酮，二烯腈和官能化萘的前体

  摘要：

  发现5-羟基戊-2-烯腈是具有合成和生物学意义的几类化合物的前体。具体来说，在二氯甲烷中用硫酸处理后，根据CC双键的构型和CC双键上取代基的性质，5-羟基戊-2-烯腈可制得5,6-二氢吡喃-2-酮，2,4-二烯腈或官能化萘分别通过分子内Pinner反应，β-消除或分子内Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.118
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (E)-2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-oxopent-2-enenitrile 、 (Z)-2-benzyl-5-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-oxopent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2-烯丙基酮的串联反应导致取代的苯和α，β-不饱和腈

  摘要：

  一锅双迈克尔加成反应/分子内羟醛反应/氰基乙酸酯对1,2-烯酮的脱羧作用为高效官能化的苯提供了一种有效而便捷的方法。用2-取代的氰基乙酸酯，反应通过不同的串联过程进行，以有效地得到α，β-不饱和腈。

  DOI：

  10.1021/ol201789z