2-硝基-4-三氟甲基苯硫酚 | 14371-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-三氟甲基苯硫酚
• 中文别名: 2-硝基-4-(三氟甲基)噻酚
• 英文名称: 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzenethiol
• 英文别名: 2-nitro-4-(trifluoromethyl)thiophenol；2-nitro-4(trifluoromethyl)thiophenol；2-nitro-4-trifluoromethyl thiophenol；2-Nitro-4-trifluormethyl-benzolthiol；2-Nitro-4-trifluormethylbenzolthiol
• CAS: 14371-82-5
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD00013454
• 分子量: 223.175
• InChiKey: HUJMWBOFGAQSMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(lit.)
• 沸点：
  105 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.5190 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  应将药品贮存于阴凉处，并保持容器密封，在干燥、通风良好的地方保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-三氟甲基苯硫酚 在 palladium on activated charcoal Amberlyst A-27 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-8-(trifluoromethyl)-6H-benzo[b]pyrimidino[5,4-f]-1,4-thiazaperhydroepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palanki, Moorthy S.S.; Erdman, Paul E.; Goldman, Mark E., Medicinal Chemistry Research, 2000, vol. 10, # 1, p. 19 - 29

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基三氟甲苯 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-硝基-4-三氟甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮环化生成吩噻嗪

  摘要：

  在此，描述了一种新型的碘催化邻硝基苯硫酚与环己酮直接环化为吩噻嗪的方法，无需外部氧化剂和氢受体。邻硝基苯硫酚的硝基既充当氢受体又充当偶联基团，水是唯一的副产物。该反应涉及硝基还原、C-H键硫醚化和C-H键脱氢芳构化。该方案为进一步阐述提供了广泛的合成价值，例如抗精神病药氯丙嗪的三步全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00039

文献信息

• Thiols in Ugi- and Passerini-Smiles-Type Couplings
  作者：Anaëlle Barthelon、Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud

  DOI：10.1002/ejoc.200800859

  日期：2008.12

  The use of the Smiles rearrangement in Ugi-type couplings with aromatic mercaptans allows for the straightforward, multicomponent formation of α-arylamino thiocarboxamides. The scope of this new four-component coupling is further broadened with the use of heterocyclic mercapto derivatives that afford thioamides of high biological interest in one step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在具有芳香族硫醇的Ugi型偶联中使用Smiles重排可以直接，多组分地形成α-芳基氨基硫代羧酰胺。通过使用杂环巯基衍生物可进一步扩大这种新的四组分偶联的范围，该杂环巯基衍生物可在一步之内提供具有高度生物学意义的硫代酰胺。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）
• Process for preparing nematicidal benzoxazole and benzthiazole compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451681A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  A process for preparing a compound of formula (I) ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, by (a) reacting a substituted ortho-nitro or -nitroso phenol or a substituted ortho-nitro or -nitroso thiophenol with an alkali metal dithionite reducing agent in an alkaline reaction medium in the presence of carbon disulphide, to form a substituted 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole, acidifying the reaction mixture and collecting the 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole; and then (b) reacting the 2-mercaptobenz-oxazole or -thiazole with a compound of formula (IV) CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L (IV) wherein L is a good leaving group.

  一种制备化合物的方法，化学式为（I）##STR1##其中X为氧或硫，通过以下步骤实现：（a）在碱性反应介质中，将取代的邻硝基或硝基酚或取代的邻硝基或硝基噻酚与碱金属二亚硫酸盐还原剂在碳二硫的存在下反应，形成取代的2-巯基苯并噁唑或噻唑，酸化反应混合物并收集2-巯基苯并噁唑或噻唑；然后（b）将2-巯基苯并噁唑或噻唑与化学式为（IV）CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L（IV）的化合物反应，其中L是一个良好的离去基团。
• One-Pot Synthesis and Asymmetric Oxidation of 2-Nitro-4-(Trifluoromethyl)Benzene Containing Sulfides
  作者：Konstantin S. Rodygin、Svetlana A. Rubtsova、Alexander V. Kutchin、Pavel A. Slepukhin

  DOI：10.1080/10426507.2010.547893

  日期：2011.9.1

  method for the preparation of 2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene containing sulfides from 1,1′-disulfanediylbis[2-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene] is proposed. The corresponding enantiomerically enriched sulfoxides with up to 78% enantiomeric excess are prepared by the asymmetric oxidation of sulfides using a modified Sharpless method. The yield of sulfoxides is shown to decrease with an increase in

  摘要 提出了一种由1,1'-二硫烷二基双[2-硝基-4-(三氟甲基)苯]制备含硫化物2-硝基-4-(三氟甲基)苯的高效一锅法。相应的对映体富集亚砜具有高达 78% 的对映体过量，通过使用改进的 Sharpless 方法对硫化物进行不对称氧化来制备。显示亚砜的产率随着脂肪族基团体积的增加和烃部分对硫原子的诱导作用的降低而降低。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• S-aminoalkyl-s-arylsulfoximines as antiarrhythmic agents
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05187189A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  This invention discloses novel sulfoximines having the formula: ##STR1## where Z is C.sub.1 -C.sub.6 alkylene and Y is alkyl, arylalkyl, acyl, carbamoyl, sulfonyl or alkoxycarbonyl. The invention compounds are useful in the treatment of Class II arrhythmia.

  本发明公开了具有以下式子的新型亚砜胺：##STR1## 其中Z为C.sub.1-C.sub.6烷基，Y为烷基，芳基烷基，酰基，氨基甲酰基，磺酰基或烷氧羰基。该发明化合物在治疗II类心律失常方面有用。
• FINE-PARTICLE STRUCTURE/SUBSTRATE COMPOSITE MEMBER AND PROCESS FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sony Corporation

  公开号：EP2354086A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The present invention relates to a fine-particle structure/substrate composite member having a microstructure, such as a three-dimensional raised microstructure, which is formed by an assembly of fine particles, such as nanoparticles, on a substrate, and a method for producing the composite member without the need for a step of heating to a high temperature. A substrate (1) having a smooth surface is prepared, a fine-particle layer (4) including fine particles (2) which are arranged along the surface is formed, and substituent molecules (4) are bonded to the fine particles (2) to change the fine-particle layer (4) to a fine-particle assembly layer (6) including the fine particles (2) to which the substituent molecules (4) are bonded, so that the center-to-center distance between the adjacent fine particles is increased to form a three-dimensional microstructure (7) in which a portion of the fine-particle assembly layer (6) is raised from the surface or the center-to-center distance between the adjacent fine particles is decreased to form a microstructure in which the fine-particle assembly layer (6) is absent in a portion of the surface, the substrate (1) being exposed in the absent portion (8).

  本发明涉及一种具有微结构（如三维凸起微结构）的细颗粒结构/基底复合构件，该微结构是由细颗粒（如纳米颗粒）在基底上组装形成的，本发明还涉及一种无需加热至高温步骤即可生产该复合构件的方法。 制备具有光滑表面的基底 (1)，形成包括沿表面排列的细颗粒 (2) 的细颗粒层 (4)，并将取代基分子 (4) 粘合到细颗粒 (2) 上，从而将细颗粒层 (4) 转变为包括细颗粒 (2) 的细颗粒组装层 (6)，取代基分子 (4) 被粘合到细颗粒组装层 (6) 上、使相邻细颗粒之间的中心到中心距离增大，以形成三维微结构 (7)，其中细颗粒装配层 (6) 的一部分从表面凸起，或者使相邻细颗粒之间的中心到中心距离减小，以形成微结构，其中细颗粒装配层 (6) 在表面的一部分缺失，基底 (1) 在缺失部分 (8) 暴露。