(2E,4E,6E)-ethyl dodeca-2,4,6-trienoate | 80387-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,6E)-ethyl dodeca-2,4,6-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-2,4,6-dodecatrienoate；trans-dodecatrienoic acid ethyl ester；ethyl (2E,4E,6E)-dodeca-2,4,6-trienoate
• CAS: 80387-34-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GKFSYOLPIPBKLO-GTEMLCSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-ethyl dodeca-2,4,6-trienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (2E,4E,6E)-dodeca-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  2 E，4 E，6 E-十二碳烯二醛的合成及蛋白质反应性

  摘要：

  据报道，通过扩展2 E，4 E-癸二烯醛（DDE）可以合成2 E，4 E，6 E-十二碳烯醛（DTE）的有效方法。DTE显示出比脂质过氧化产物DDE和4-羟基-2 E-壬烯醛更高的蛋白质交联能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.158
• 作为产物：
  描述：

  1-oxooctan-2-yl benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (2E,4E,6E)-ethyl dodeca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of .alpha.-benzoyloxy aldehydes. Application to the stereoselective synthesis of conjugated (E,E)-dienoic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a041

文献信息

• Reconstitution of a Type II Polyketide Synthase that Catalyzes Polyene Formation
  作者：Danyao Du、Yohei Katsuyama、Kazuo Shin-ya、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.1002/anie.201709636

  日期：2018.2.12

  While type II polyketide synthases (PKSs) are known for producing aromatic compounds, a phylogenetically new subfamily of type II PKSs have been recently proposed to synthesize polyene structures. Here we report in vitro analysis of such a type II PKS, IgaPKS for ishigamide biosynthesis. The ketoreductase (Iga13) and dehydratase (Iga16) were shown to catalyze the reduction of a β‐keto group and dehydration

  虽然已知II型聚酮化合物合酶（PKS）可产生芳族化合物，但最近有人提出了系统发育上II型PKS的新亚家族来合成多烯结构。在这里，我们报告了这种II型PKS，IgaPKS用于ishigamide生物合成的体外分析。研究表明，酮还原酶（Iga13）和脱水酶（Iga16）分别催化β-酮基的还原和β-羟基的脱水，形成反式双键。酰基载体蛋白（Iga10），酮合成酶/链长因子复合物（Iga11–Iga12），Iga13和Iga16与丙二酸和己酰辅酶A和NADPH的孵育，然后KOH水解导致形成四种不饱和羧酸（C 8，C 10，C 12，和C 14），表明IgaPKS通过严格的立体特异性重复缩合，酮还原和脱水循环来催化四烯形成。对于产多烯的II型PKS，我们建议“高度还原II型PKS亚家族”。
• Epoxy dodecadienamides
  申请人：Hoffmann-La Roche, Inc.

  公开号：US04059600A1

  公开（公告）日：1977-11-22

  Ethers, esters and amides of dodeca-2,4-dien 1-ols or 1-oic acids which have a methyl or ethyl side chain at the 11-position which are useful in killing and preventing proliferation of insects, by upsetting their hormone balance and a process for preparing these ethers, esters and amides including intermediates in this process.

  十二碳二烯-1-醇或1-羧酸的醚、酯和酰胺，其在11位具有甲基或乙基侧链，可用于杀灭和防止昆虫繁殖，通过扰乱它们的激素平衡，并提供制备这些醚、酯和酰胺的过程，包括在此过程中的中间体。
• SAKAI, TAKASHI;SEKO, KATSUHIKO;TSUJI, AKIHIRO;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKI+, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1101-1106
  作者：SAKAI, TAKASHI、SEKO, KATSUHIKO、TSUJI, AKIHIRO、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKI+

  DOI：——

  日期：——
• New synthesis of .alpha.-benzoyloxy aldehydes. Application to the stereoselective synthesis of conjugated (E,E)-dienoic esters
  作者：Takashi Sakai、Katsuhiko Seko、Akihiro Tsuji、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00345a041

  日期：1982.3
• Synthesis and protein reactivity of 2E,4E,6E-dodecatrienal
  作者：Chongzhao Ran、Weihan Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.158

  日期：2004.10

  An efficient approach for synthesis of the food odorant 2E,4E,6E-dodecatrienal (DTE) by extension of 2E,4E-decadienal (DDE) is reported. DTE shows higher protein crosslinking ability than the lipid peroxidation products DDE and 4-hydroxy-2E-nonenal.

  据报道，通过扩展2 E，4 E-癸二烯醛（DDE）可以合成2 E，4 E，6 E-十二碳烯醛（DTE）的有效方法。DTE显示出比脂质过氧化产物DDE和4-羟基-2 E-壬烯醛更高的蛋白质交联能力。