5'-O-<(1,1-Dimethylethyl)-dimethylsilyl>-3'-O-(phenoxythioxomethyl)thymidine | 120232-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-<(1,1-Dimethylethyl)-dimethylsilyl>-3'-O-(phenoxythioxomethyl)thymidine
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3'-O-(phenoxythiocarbonyl)thymidine；5'-O-[(1,1-Dimethylethyl)-dimethylsilyl]-3'-O-(phenoxythioxomethyl)thymidine；1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120232-06-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₆SSi
• 分子量: 492.668
• InChiKey: YCZUQSPFELCJAE-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-<(1,1-Dimethylethyl)-dimethylsilyl>-3'-O-(phenoxythioxomethyl)thymidine 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-二脱氧胸苷
  参考文献：
  名称：

  C3'修饰核苷的合成，用于选择性生成C3'-Deoxy-3'-胸苷基自由基：LEE诱导DNA损伤的拟议中间体

  摘要：

  据信由低能电子（LEE）诱导的DNA损伤途径涉及2-脱氧核糖自由基的形成。这些自由基形成在核苷酸的C3'和C5'位置，是通过将LEEs从核碱基转移至DNA寡聚体的磷酸基团而裂解C–O磷酸二酯键的结果。已经获得了大量信息，以阐明通过该过程形成的未修饰寡核苷酸产物的身份。然而，关于由这些糖基的降解形成的修饰病变的性质的信息很少。确定通过2'，3'-二脱氧-C3'-胸苷基（C3'dephos糖自由基），苯基硒化物和酰基修饰的糖以及核苷衍生物已经合成，并且已经评估了它们作为目标自由基的光化学前体的适用性。在存在氢原子供体三丁基锡氢化物的情况下，对C3'衍生的核苷进行光化学活化后，形成2'，3'-二脱氧胸苷，表明选择性生成了C3'磷酸基团。这些前体将使鉴定和量化由LEEs产生的自由基引起的DNA损伤的产物成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo300045m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-<(1,1-Dimethylethyl)-dimethylsilyl>-3'-O-(phenoxythioxomethyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  AZT类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成

  摘要：

  描述了一种使用自由基化学方法将碳取代基引入3'-脱氧胸苷3'-位的有效方法。提出了该方法在AZT的两个紧密类似物3'-脱氧-3'-（2-丙炔基）胸苷和3'-氰甲基-3'-脱氧胸苷的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94577-5

文献信息

• Modified ollgonucleotides. Effect of 4 vs 5-atom chimeric internucleoside linkages on duplex stability
  作者：Gilbert Stork、Chengzhi Zhang、Sergel Gryaznov、Ronald Schultz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01320-h

  日期：1995.9

  The question whether a four or a five atom non phosphorus based internucleoside link leads to stronger binding of the resulting chimeric oligonucleotides to complementary sequences has been examined by comparing melting temperatures of relevant duplexes.
• Synthesis of pyrimidine 3'-allyl-2',3'-dideoxyribonucleosides by free-radical coupling
  作者：Chung K. Chu、B. Doboszewski、Walter Schmidt、Giliyar V. Ullas、Patrick Van Roey

  DOI：10.1021/jo00272a062

  日期：1989.5
• CHU, CHUNG K.;DOBOSZEWSKI, B.;SCHMIDT, WALTER;ULLAS, GILIYAR V., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2767-2769
  作者：CHU, CHUNG K.、DOBOSZEWSKI, B.、SCHMIDT, WALTER、ULLAS, GILIYAR V.

  DOI：——

  日期：——
• FIANDOR, J.;HURYN, D. M.;SLUBOSKI, B.;TODARO, L. J.;TAM, S., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1107-1108
  作者：FIANDOR, J.、HURYN, D. M.、SLUBOSKI, B.、TODARO, L. J.、TAM, S.

  DOI：——

  日期：——
• FIANDOR, JOSE;TAM, STEVE Y., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 597-600
  作者：FIANDOR, JOSE、TAM, STEVE Y.

  DOI：——

  日期：——