2,2-difluoro-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester | 92207-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxyoctanoate；Octanoic acid, 2,2-difluoro-3-hydroxy-, ethyl ester
• CAS: 92207-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₈F₂O₃
• 分子量: 224.248
• InChiKey: RDZBSQUPWMHXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  N '-（2,2-二氟-3-羟基链烷酰基）去甲烟碱的一般路线

  摘要：

  描述了通过溴二氟乙酸乙酯与醛的Reformatsky型反应制备各种N '-（2，2-二氟-3-羟基链烷酰基）降烟碱。二氟亚甲基单元可被视为醚氧的等极性和等排替代物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03268-i
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 正己醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,2-difluoro-3-hydroxy-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,5-氢原子转移在氟化烷基碘中进行位点选择性碘原子转移

  摘要：

  通过分子内氢原子转移 (HAT)对惰性 C-H 键进行直接和选择性的功能化是有机合成中日益强大的工具。在此，我们设计了一种通过1,5-HAT在氟化烷基碘中有效且简便的碘原子转移。我们的工艺能够对非反应性 C(sp 3 )-H 键进行位点选择性碘化，从而以良好的收率提供二氟化和三氟化烷基碘。此外，我们的工艺显示出优异的原子经济性和高官能团耐受性，包括甲基、甲氧基、氯、氰基和甲硅烷基部分。

  DOI：

  10.1039/d2cc02803d

文献信息

• Synthesis of chiral difluorinated [6]-gingerol
  作者：Hiroshi Fukuda、Makio Tetsu、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00868-9

  日期：1996.1

  Total synthesis of chiral difluorinated [6]-gingerol using key intermediates (R)-(+)- and (S)-(−)-ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxyoctanoates, obtained via enzymatic resolution with olipase/4S (Rhizopus japonicus) is described.

  使用关键的中间体（R）-（+）-和（S）-（-）-乙基2,2-二氟-3-羟基辛酸乙酯进行全合成手性二氟化[6]-姜油，该酶通过脂肪酶/ 4S酶解获得。描述了日本根霉。
• 2,2-Difluoro-3-hydroxyesters by reformatskii reaction
  作者：E.Ann Hallinan、Josef Fried

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80239-2

  日期：1984.1

  Ethyl bromodifluoroacetate undergoes facile Reformatskii addition to aldehydes and ketones to form 2,2-difluoro-3-hydroxyesters.

  溴代二氟乙酸乙酯除醛和酮外还容易进行Reformatskii加成反应，形成2，2-二氟-3-羟基酯。
• Synthesis of stereocontrolled α,α-difluoro-β-hydroxycarbonyl materials
  作者：Takeshi Kaneda、Shinya Komura、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.09.026

  日期：2005.1

  Synthesis and synthetic utilities of stereocontrolled alpha, alpha-di fluoro-beta-hydroxy-gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds via enzymatic resolution with lipase PS (Pseudomonas cepacia, Amano Pharmaceutical Co. Ltd.) or lipase MY (Candida rugosa, Meito Sangyo Co. Ltd.) were described, and then the absolute configuration of obtained chiral materials was determined by the modified Mosher's method. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Oxidation of fluoroalkyl-substituted carbinols by the Dess-Martin reagent
  作者：Russell J. Linderman、David M. Graves

  DOI：10.1021/jo00264a029

  日期：1989.2
• The Mitsunobu reaction in the synthesis of α,α-difluoro-β-amino acids
  作者：Natalie A. Fokina、Andrei M. Kornilov、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00430-4

  日期：2001.9

  A three-stage strategy is proposed to prepare alpha,alpha -difluoro-beta -amino acids starting from aldehydes and with ethyl bromodifluoroacetate as a fluorine source. The Mitsunobu reaction as a key step was studied by P-31 and F-19 NMR for alkyl- and aryl-substituted alpha,alpha -difluoro-beta -hydroxyesters and performed under optimized conditions giving the target compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.