1-phenyloct-1-yn-3-yl acetate | 1235886-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyloct-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 1235886-38-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: UVLRCNDCMOMGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyloct-1-yn-3-yl acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 水 、 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-2-oxo-1-phenyloctan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1-phenyloct-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• Catalytic Electrophilic Thiocarbocyclization of Allenes
  作者：Quanbin Jiang、Huimin Li、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03270

  日期：2021.11.19

  An efficient approach via catalytic electrophilic thiocarbocyclization of allenes to construct indene-based sulfides with excellent regioselectivities is disclosed. The reactions were carried out at low temperatures by selenide catalysis in the presence of TMSOTf. Not only electrophilic arylthio reagents but also electrophilic alkylthio reagents worked well under these conditions. Furthermore, the

  公开了一种通过丙二烯的催化亲电硫代碳环化来构建具有优异区域选择性的茚基硫化物的有效方法。反应在低温下通过硒化物催化在 TMSOTf 存在下进行。在这些条件下，不仅亲电的芳硫基试剂而且亲电的烷硫基试剂都能很好地工作。此外，该方法可应用于丙二烯的分子间叠氮硫基化反应。
• One-pot highly efficient synthesis of substituted pyrroles and N-bridgehead pyrroles by zinc-catalyzed multicomponent reaction
  作者：Xiao-tao Liu、Lu Hao、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c003885g

  日期：——

  developed for the synthesis of substituted pyrrole derivatives from propargylic acetates, enoxysilanes and primary amines. Various aromatic and aliphatic propargylic acetates participate well in the reaction, providing the propargylation/amination/cycloisomerization products in good yields with complete regioselectivity. The one-pot multicomponent coupling reaction furnishes substituted pyrroles in high

  一个方便 锌（II），氯化催化的区域选择性炔丙基化/胺化/环异构化工艺已被开发用于合成取代基 吡咯炔丙基乙酸酯，环氧硅烷和伯胺的衍生物。各种芳族和脂族炔丙基乙酸酯都很好地参与了反应，以高收率提供了炔丙基化/胺化/环异构化产物，并具有完全的区域选择性。一锅多组分偶联反应可避免中间体的分离，从而以高收率提供取代的吡咯。锌（II），氯化充当多功能催化剂，并在一个罐中催化三个机械上不同的过程。所开发的方案已扩展到包含多环片段的N-桥头吡咯的合成。
• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Synthesis of Multisubstituted Allenes via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Propargyl Acetates with an Organoaluminum Reagent
  作者：Qinghan Li、Zhen Zhang、Song Mo、Gang Zhang、Xuebei Shao、Ying Zhong

  DOI：10.1055/s-0036-1588389

  日期：——

  We describe a convenient method for the synthesis of multisubstituted allenes from cross-coupling of propargyl acetates with ­organoaluminum reagent: The reaction of propargyl acetates with 1.2 equivalents of organoaluminum reagent mediated by Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 3 P (2 mol%) and K 2 CO 3 in THF may produce tri- or tetrasubstituted allenes in good to excellent yields (83–94%) and high regio­selectivities

  我们描述了一种通过乙酸炔丙酯与有机铝试剂的交叉偶联合成多取代丙二烯的简便方法：乙酸炔丙酯与 1.2 当量有机铝试剂的反应由 Pd(PPh 3 ) 2 Cl 2 (1 mol%)/Ph 介导THF 中的 3 P (2 mol%) 和 K 2 CO 3 可以在 60 °C 下在 3-4 小时内以良好到优异的产率 (83–94%) 和高区域选择性（高达 99%）生成三或四取代的丙二烯.
• Synthesis of multi-substituted allenes from organoalane reagents and propargyl esters by using a nickel catalyst
  作者：Xue Bei Shao、Zhen Zhang、Qing Han Li、Zhi Gang Zhao

  DOI：10.1039/c8ob00781k

  日期：——

  A highly efficient and simple route for the synthesis of multi-substituted allenes has been developed by a nickel catalyzed SN2′ substitution reaction of propargyl esters with organic aluminium reagents under mild conditions, which gave the corresponding multi-substituted allenes in good to excellent yields (up to 92%) and high selectivities (up to 99%) at 60 °C for 6 h in THF. Aryls bearing electron-donating

  在温和的条件下，通过炔丙基酯与有机铝试剂的镍催化的S N 2'取代反应，开发了一种高效且简单的合成多取代的烯的方法，得到了相应的优等的多取代的烯。在THF中在60°C下反应6小时可得到高产率（最高92％）和高选择性（最高99％）。炔丙基酯中带有给电子或吸电子基团的芳基收率高。另外，带有噻吩基或吡啶基的多取代的亚丙基以95-97％的选择性获得，分离产率为72-83％。此外，S N2'取代反应也与炔丙基碳酸酯化合物有效地起作用。根据实验结果，提出了可能的催化循环。