[甲基(硝基)氨基]乙酸甲酯 | 36239-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: [甲基(硝基)氨基]乙酸甲酯
• 英文名称: 2-nitro-2-azapropyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-2-nitro-2-azapropane；(Methylnitramino)methylacetate；[methyl(nitro)amino]methyl acetate
• CAS: 36239-01-7
• 化学式: C₄H₈N₂O₄
• 分子量: 148.119
• InChiKey: UYCZVGCFKDEVCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.2603 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [甲基(硝基)氨基]乙酸甲酯 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-methyl-N-chloromethyl-N-nitroamine
  参考文献：
  名称：

  以四唑和硝胺为特征的新型高能材料 - 合成、表征和性能

  摘要：

  2-硝基-2-氮杂丙基氯(2)和去质子化的5-氨基-1H-四唑(3)、1H-四唑(4)、5-硝基-1,4H-四唑(5)、1-甲基的烷基化-5-硝基-4H-四唑 (6) 和 2-甲基-5-硝基氨基四唑 (7) 得到产物 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑 (8), 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5H-四唑(9)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑·H2O(10a)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑· EtOH (10b) 1,5-双(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (11), 1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (12), 1 -甲基-4-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(13)、1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑(14)和2-甲基-5 -(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(15)。此外，研究了

  DOI：

  10.1002/zaac.200900521
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基己羟基-1,3,5-三嗪 、 乙酸酐 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [甲基(硝基)氨基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Melt-cast materials: combining the advantages of highly nitrated azoles and open-chain nitramines

  摘要：

  通过硝胺1-氯-2-硝基丙烷和硝基取代的唑类化合物的组合，产生了作为TNT替代品的高能材料，有潜在用于熔融铸造配方中的用途。

  DOI：

  10.1039/c6nj00202a

文献信息

• Hydrazoic acid in the Mannich reaction
  作者：A. N. Gafarov

  DOI：10.1007/s11172-009-0296-8

  日期：2009.10

  The possibility of the three-component condensation of hydrazoic acid and formaldehyde with primary or secondary amines, as well as with trialkylhydrazines, leading to the corresponding N-azidomethyl derivatives of amines and hydrazides was established.

  确定了重氮酸和甲醛与伯胺或仲胺以及三烷基肼的三组分缩合的可能性，从而产生相应的胺和酰肼的 N-叠氮甲基衍生物。
• 1-Fluoro-1,1,5-trinitro-3-oxa-5-azahexane and method of preparation
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US04567296A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  1-Fluoro-1,1,5-trinitro-3-oxa-5-azahexane which is prepared by reacting one mole of 2-fluoro-2,2-dinitroethanol with one mole of an acetate of the formula ##STR1## wherein R is --CF.sub.3 or CH.sub.3.

  1-氟-1,1,5-三硝基-3-氧-5-氮杂己烷，通过将1摩尔的2-氟-2,2-二硝基乙醇与一个分子的配方为##STR1##的乙酸酯反应而制备，其中R为--CF.sub.3或CH.sub.3。
• Bis(2-nitro-2-azapropyl) ether
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05186770A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  Bis(2-nitro-2-azapropyl) ether which is prepared by reacting one mole 1-hydroxy-2-nitro-2-azapropane with one mole of 2-nitro-2-azapropyl trifluoroacetate or 2-nitro-2-azapropyl acetate.

  通过将1摩尔的1-羟基-2-硝基-2-氮杂丙烷与1摩尔的2-硝基-2-氮杂丙基三氟乙酸酯或2-硝基-2-氮杂丙基乙酸酯反应制备得到双(2-硝基-2-氮杂丙基)醚。
• Efficient synthesis of <i>N</i>-(chloromethyl)nitramines <i>via</i> TiCl₄-catalyzed chlorodeacetoxylation
  作者：Pavel S. Gribov、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1039/d2nj03521a

  日期：——

  nitrogen content, density and enthalpy of formation. Herein, a simple, mild and general procedure has been developed for the preparation of diverse N-(chloromethyl)nitramine building blocks from readily available N-(acetoxymethyl)nitramines via a TiCl4-catalyzed chlorodeacetoxylation with SOCl2. This new protocol allows the conversion of both mono- and di(acetoxymethyl) precursors that contain one to

  硝基氨基是含能化合物中的一个重要基序，对氧和氮含量、密度和形成焓有积极影响。在此，开发了一种简单、温和且通用的方法，用于通过TiCl 4催化的 SOCl 2氯化脱乙酰氧基化从容易获得的N- (乙酰氧基甲基)硝胺制备各种N- (氯甲基)硝胺结构单元。这种新的协议允许将含有一到四个硝基氨基的单和二（乙酰氧基甲基）前体转化为功能化的氯甲基化合物，产率很高。
• Gareev, G. A.; Kirillova, L. P.; Cherkashina, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 1.1, p. 58 - 61
  作者：Gareev, G. A.、Kirillova, L. P.、Cherkashina, N. A.、Shul'gina, V. M.、Kozlova, L. M.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——