5-methyl-3-[(E)-hexylidene]dihydrofuran-2(5H)-one | 111572-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-3-[(E)-hexylidene]dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: (E)-α-hexylidene-γ-valerolactone；(E)-3-hexylidene-5-methyl-dihydro-furan-2-one；(3E)-3-hexylidene-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 111572-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CAJHMRZCSCVDAF-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-[(E)-hexylidene]dihydrofuran-2(5H)-one 在 rhodium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到3-hexyl-5-methyl-2[5H]furanone
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl-2-(prop-2-enyl)oct-2-enoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-methyl-3-[(E)-hexylidene]dihydrofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of VolatileStreptomycesLactones

  摘要：

  本文介绍了一种简便的三步合成 3-烷基-5-甲基-2[5H]呋喃酮的方法。合成步骤包括多米诺初级醇氧化-维蒂希反应、酸催化内酯化和异构化。利用这种合成方法合成了四种链霉菌内酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870025

文献信息

• HYDROFLUOROCARBON REFRIGERANT COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：MINOR HAVILAND BARBARA

  公开号：US20070289317A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  Disclosed herein are hydrofluorocarbon refrigerant or heat transfer fluid compositions that are useful in refrigerain or air conditioning apparatus or as heat transfer fluids. The compositions of the present invention are also useful in centrifugal compressor apparatus that employ two-stage compressors or single slab.single pass heat exchangers.

  本文披露了一种在制冷或空调设备中有用的氢氟碳制冷剂或传热流体组合物。本发明的组合物还适用于采用双级压缩机或单板、单通道换热器的离心压缩机设备。
• Cis-3,5-disubstituted-dihydro-furan-2-ones and the preparation and use thereof
  申请人：Fagan Joseph Paul

  公开号：US20060030719A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to an improved process to prepare cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyidihydro-furan-2-ones. The present invention also relates to novel compositions of matter comprising enantiomerically pure cis-3-dihydrocarbylmethano-5-hydrocarbyldihydro-furan-2-ones, being the (3S,5S), (3R,5R), (3S,5R), or (3R,5S) optically pure isomers, and a new, more cost efficient process to prepare said optically pure isomers.

  本发明涉及一种改进的工艺，用于制备顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基双烷基二氢呋喃-2-酮。本发明还涉及包含对映纯顺式-3-双烷基甲基甲烷-5-羟基二氢呋喃-2-酮的新型物质组合，即（3S,5S）、（3R,5R）、（3S,5R）或（3R,5S）光学纯异构体，并且提供了一种新的、更具成本效益的工艺用于制备这些光学纯异构体。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Alkylidene-γ-butyrolactone from γ-Butyrolactone and Bis[ethoxy(thiocarbonyl)] Disulfide and Mechanistic Studies of the Effect of Metal Complexes on the Stereoselection
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.60.1853

  日期：1987.5

  with an aldehyde to afford exclusively (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactone. Interestingly, when the reaction was quenched below −20 °C or when it was carried out in the presence of metal complex such as zinc chloride, copper(I) iodide, or tributyltin chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major product. The stereoselectivity of this reaction was sensitive to the reaction temperature

  在 2.2 当量二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，用双 [乙氧基（硫代羰基）] 二硫化物处理 γ-丁内酯，生成 O-乙基 S-（四氢-2-氧代-3-呋喃基）二硫代碳酸酯的烯醇锂，其反应用醛生成仅 (E)-α-亚烷基-γ-丁内酯。有趣的是，当反应在 -20 °C 以下猝灭或在金属络合物（如氯化锌、碘化铜（I）或氯化三丁基锡、（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯）存在下进行时作为主要产品获得。该反应的立体选择性对反应温度和所用金属阳离子敏感。
• Compositions containing lactone compatibilizers
  申请人：Fagan Joseph Paul

  公开号：US20050127321A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compositions that are useful for compatibilizing a conventional compression refrigeration lubricant and a hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon refrigerant in a compression refrigeration or air conditioning system. Additionally, these compositions promote efficient return of lubricant from the non-compressor zones to the compressor zones of refrigeration and air conditioning systems.

  本发明涉及用于使传统压缩制冷润滑剂和氢氟碳和/或氯氟碳制冷剂在压缩制冷或空调系统中相容的组合物。此外，这些组合物促进制冷和空调系统中非压缩机区域的润滑剂高效返回压缩机区域。
• Compositions comprising 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene
  申请人：Nappa Joseph Mario

  公开号：US20060266975A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  Disclosed herein are 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene compositions for use in refrigeration and air conditioning systems, particularly in centrifugal compressor systems. Also disclosed are 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexene in combination with at least one bromofluorocarbon, ketones, alcohols, chlorocarbons, ethers, esters, 4-chloro-1,1,2,3,3,4-hexafluorobutene, N-(difluoromethyl)-N,N-dimethylamine, or mixtures thereof, which are azeotropic or near azeotropic.

  本文披露了用于制冷和空调系统的3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯组合物，特别是用于离心式压缩机系统。同时还披露了3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-1-己烯与至少一种溴氟烃、酮、醇、氯碳化合物、醚、酯、4-氯-1,1,2,3,3,4-六氟丁烯、N-(二氟甲基)-N,N-二甲基胺或其混合物的组合物，这些组合物是共沸或接近共沸的。