N-(4-pyridinylmethylene)benzenemethanamine | 72954-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridinylmethylene)benzenemethanamine
• 英文别名: N-<(pyridin-4-yl)methylidene>benzylamine；1-phenyl-N-(pyridin-4-ylmethylene)methanamine；(pyridine-4-ylmethylidene)benzylamine；benzyl-pyridin-4-ylmethylene-amine；(E)-N-Benzyl-1-(pyridin-4-yl)methanimine；N-benzyl-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 72954-83-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: HWVAYMNSJPBSMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  333.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridinylmethylene)benzenemethanamine 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 苄基吡啶-4-甲基胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的酸性裂解。形成相应的胺

  摘要：

  3-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解通过20％aq。水溶液进行。如所预期的，盐酸得到相应的3-吡啶基甲基（氨基）膦酸。然而，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的水解导致膦酸酯的分解，具有CP键的裂解并形成相应的胺。剩余的磷部分被鉴定为磷酸。反应范围限于氨基膦酸的2-和4-吡啶基甲基衍生物及其酯，以及具有相似结构的衍生物。相反，2-和4-吡啶基甲基（氨基）膦酸酯的碱性水解产生相应的氨基膦酸酯单烷基酯，在这些情况下未观察到CP键的断裂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00727-2
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 苄胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-pyridinylmethylene)benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸酯的新型四组分合成

  摘要：

  使用固相结合的有机异氰化物合成 N 取代的氨基酸酯库，为最终分子提供 Cl 合成子。这种新型的四组分一锅反应以可接受的收率提供最终产物，粗反应产物纯度高，有助于最终纯化。异氰基树脂的制备也描述了由 ATR 光谱控制的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34864

文献信息

• Acidities of glycine Schiff bases and alkylation of their conjugate bases
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William A. Bruder、William N. Jacobsen、Keith. Knuth、Brigitte. LeClef、Robin L. Polt、Frederick G. Bordwell、Susan R. Mrozack、Thomas A. Cripe

  DOI：10.1021/ja00233a031

  日期：1988.12

  Equilibrium acidities in Me2S0 are reported for six ketimines of the type Ph2C=NCH(R)C02Et and five aldimines, ArCH=NCH(R)C02Et. Changing R in the ketimine from H to Ph increased the pKa by 2.2 units. This surprising acidity decrease for Ph substitution points to a substantial increase in steric effect, as do the increases in pKa of 3.8 and 4.2 units observed for the replacement of hydrogen by Me and

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。
• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。
• Convenient synthesis of α-amino amides using low-valent tantalum prepared from TaCl5 and Zn
  作者：Haruka Shimizu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.131

  日期：2005.10

  preparation method of α-amino amides from imines and isocyanates using low-valent tantalum prepared from TaCl5 and Zn in situ. This method was successfully applied to various imines derived from benzaldehyde derivatives with electron-withdrawing or electron-donating substituents, heteroaromatic aldehydes, and an aliphatic, α-branched aldehyde, giving the corresponding α-amino amides in high yields.

  我们已经开发了使用由TaCl 5和Zn原位制备的低价钽从亚胺和异氰酸酯制备α-氨基酰胺的一般方法。该方法已成功应用于衍生自具有吸电子或供电子取代基的苯甲醛衍生物，杂芳族醛和脂肪族α-支化醛的各种亚胺，可高产率获得相应的α-氨基酰胺。
• Multicomponent Synthesisof Highly Substituted Imidazolines via a Silicon Mediated 1,3-DipolarCycloaddition
  作者：J. J. Tepe、S. Peddibhotla

  DOI：10.1055/s-2003-40196

  日期：——

  multicomponent synthesis of highly functionalized imidazolines is reported. A silicon mediated 1,3 dipolar cycloaddition of the in situ generated munchnone with an imine resulted in the formation ofhighly substituted imidazolines. The imidazolines contain a four-point diversity and two stereocenters and the cycloaddition reaction is applicable to aryl, alkyl, acyl, and heterocyclic substitutions.

  报道了高度官能化咪唑啉的非对映选择性多组分合成。硅介导的 1,3 偶极环加成原位产生的 munchnone 与亚胺导致形成高度取代的咪唑啉。咪唑啉具有四点多样性和两个立体中心，环加成反应适用于芳基、烷基、酰基和杂环取代。
• Beyond the Five and Six: Evaluation of Seven-Membered Cyclic Anhydrides in the Castagnoli–Cushman Reaction
  作者：Mykhailo I. Adamovskyi、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy A. Sibgatulin、Eduard Rusanov、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03426

  日期：2017.1.6

  method worked with imines generated from aromatic or α-branched aliphatic aldehydes and is amenable for both parallel synthesis and scale-up. The procedure for epimerization of the resulting trans-disubstituted tetrahydrobenzo[d]azepines to their cis isomers was also developed.

  与苯并[ d ]氧杂环庚烷-2,4（1 H，5 H）-二酮作为酸酐组分的Castagnoli–Cushman反应可用于制备2,3-二取代的4-氧代-2,3,4,5-四氢呋喃-1 H-苯并[ d ]氮杂-1-羧酸的产率为21–75％，反式非对映选择性良好。该方法适用于由芳族或α-支化脂族醛生成的亚胺，适用于平行合成和放大。还开发了将所得的反式-二取代的四氢苯并[ d ]氮杂环庚烷异构化成其顺式异构体的方法。