methyl 4-hydroxy-2-nonynoate | 128849-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-nonynoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxynon-2-ynoate
• CAS: 128849-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XMRXKZXYLMSPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-2-nonynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(Z)-methyl 4-hydroxy-2-nonenoate
  参考文献：
  名称：

  Giacomo, Marcello Di; Leggeri, Paolo; Azzolina, Ornella, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 1, p. 333 - 346

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 、 (3-methoxy-3-oxoprop-1-yn-1-yl)silver 在 二氯二茂锆 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  一种制备γ-羟基-α，β-炔属酯的温和方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353400

文献信息

• A new Ru catalyst for alkenealkyne coupling
  作者：Barry M. Trost、F. Dean Toste

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01639-1

  日期：1999.10

  [CpRu(CH3CN3)]+PF6− proves to be an effective catalyst for an intermolecular Alder ene type reaction that provides considerable broadening of scope of the process.

  [CPRU（CH 3 CN 3）] + PF 6 -证明是分子间阿尔德烯型反应，其提供的方法的范围相当大的展宽的有效催化剂。
• Siloxanes as temporary tethers in [2+2] photocycloadditions
  作者：Michael T. Crimmins、Lisa E. Guise

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88312-2

  日期：1994.3

  Intramolecular [2+2] photocycloadditions utilizing siloxanes as temporary tethers between an enone and olefin results in the products of an intermolecular photocycloaddition with the selectivity of the intramolecular reaction after cleavage of the temporary tether.

  利用硅氧烷作为烯酮和烯烃之间的临时束缚剂的分子内[2 + 2]光环加成反应导致分子间光环加成反应的产物具有分子内反应的选择性，该选择性在裂解临时束缚剂之后。
• 具有5-羟基呋喃-2(5H)-酮骨架的化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN114044771B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明提供了一种具有5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮骨架的化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明采用铑催化C–H烯化/导向基迁移/内酯化/C–H羟基化串联反应制备一系列具有5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮骨架的化合物，其反应条件为：以吲哚化合物Ⅰ和4‑羟基‑2‑炔酸酯化合物Ⅱ为底物、以[Cp*RhCl2]2为催化剂、醋酸钠为添加剂、丙酮为溶剂，于空气氛围下反应，得到具有5‑羟基呋喃‑2(5H)‑酮骨架的目标化合物Ⅳ。本发明提供的合成方法具有底物适用范围广、区域选择性和立体选择性高、产率良好、官能团耐受性好、反应步骤经济、成键效率高、反应条件温和等优点。本发明的合成反应涉及的反应方程式如下：
• 一种具有呋喃-2(5H)-酮骨架的化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN113980004A

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供了一种具有呋喃‑2(5H)‑酮骨架的化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。本发明采用铑催化C–H烯化/导向基迁移/内酯化串联反应制备一系列具有呋喃‑2(5H)‑酮骨架的化合物，其反应条件为：以吲哚化合物Ⅰ和4‑羟基‑2‑炔酸酯化合物Ⅱ为底物、以[Cp*RhCl2]2为催化剂、醋酸钠为添加剂、1,4‑二氧六环为溶剂，反应得到具有呋喃‑2(5H)‑酮骨架的目标化合物Ⅲ。本发明提供的合成方法具有底物适用范围广、区域选择性和立体选择性高、产率良好、官能团耐受性好、反应步骤经济、反应条件温和等优点。本发明的合成反应涉及的反应方程式如下：
• DI, GIACOMO MARCELLO;LEGGERI, PAOLO;AZZOLINA, ORNELLA;PIRILLO, DEMETRIO;T+, J. CHEM. RES. (S),(1990) N, C. 16-17
  作者：DI, GIACOMO MARCELLO、LEGGERI, PAOLO、AZZOLINA, ORNELLA、PIRILLO, DEMETRIO、T+

  DOI：——

  日期：——