2,4,5-tri-p-methylphenylimidazole | 33515-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4,5-tri-p-methylphenylimidazole
• 英文别名: 2,4,5-tris(p-tolyl)-1H-imidazole；2,4,5-tri-4-tolyl-1H-imidazole；2,4,5-tri-p-tolyl-1H-imidazole；2,4,5-tri-p-tolyl-1H-imidazole；2,4,5-Tri-p-tolyl-1H-imidazol；2,4,5-Tri(p-tolyl)imidazole；2,4,5-tris(4-methylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 33515-43-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: CJMZNWQYZHUEGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  532.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 ((1,2-bis(diisopropylphosphino)ethane)NiH)2 、 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到2,4,5-tri-p-methylphenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  用镍催化剂从芳族腈一锅法合成咪唑。

  摘要：

  使用苄腈，对位取代的苄腈和4-氰基吡啶作为起始原料，可使用镍（0）催化剂以高至高收率生产取代的咪唑。

  DOI：

  10.1039/c1cc13497c

文献信息

• Facile Method for One-Step Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Under Catalyst-Free, Solvent-Free, and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Xiao-Jun Sun、Yu-Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910903043025

  日期：2010.3.19

  A green and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-step condensation reaction of benzil, aromatic aldehyde, and ammonium acetate under catalyst-free, solvent-free, and microwave-irradiation conditions is reported. This method had many dramatic advantages, such as the short reaction time (3–5 min), good yields (80–99%), environmental friendliness, and convenient operation

  报道了一种在无催化剂、无溶剂和微波辐射条件下，通过苄基、芳香醛和乙酸铵一步缩合反应合成 2,4,5-三芳基咪唑的绿色高效方法。该方法具有反应时间短（3-5 分钟）、收率高（80-99%）、环境友好、操作方便等显着优点。
• Convenient One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with HMDS in the Presence of Molecular Iodine
  作者：Hojat Veisi、Ardashir Khazaei、Leila Heshmati、Saba Hemmati

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1231

  日期：2012.4.20

  A one-pot efficient procedure for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazole derivatives in good to excellent yields by reaction between hexamethyldisilazane and arylaldehydes, benzyl alcohols, benzyl halides in the presence of molecular iodine has been developed. The remarkable advantages of this method are the simple workup procedure, high yields of products, and the availability of reagents.

  已经开发了一种通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苯甲醇、苄基卤在分子碘存在下反应以良好至优异产率合成 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅高效方法。该方法的显着优点是后处理程序简单，产品产量高，试剂可用。
• Efficient Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-Imidazoles from Aromatic Aldehydes with HMDS Catalyzed by N-Bromosaccharin (NBSa)
  作者：Alireza Sedrpoushan、Zinab Joshani、Leila Fatollahi

  DOI：10.2174/15701786113106660091

  日期：2014.2

  A one-pot efficient procedure for the synthesis of 2, 4, 5-triaryl-1H-imidazole derivatives by the reactions of hexamethyldisilazane and arylaldehydes in the presence of N-bromosaccharin (NBSa) is studied. This new method offers several advantages, such as excellent yields, easy workup, short reaction times, and simple procedure.

  研究了一种在N-溴糖精(NBSa)存在下，通过六甲基二硅氮烷和芳香醛反应合成2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的一锅法高效合成工艺。这种新方法具有产率高、操作简单、反应时间短、工艺简便等优点。
• 一种2,4,5-三取代咪唑化合物的制备方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109422692B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明涉及到一种制备2,4,5‑三取代咪唑的方法。该方法以卞胺为底物，在可见光光照条件下，ZnIn2S4作为光催化剂，卞胺发生光催化的环化，得到2,4,5‑三取代咪唑化合物。本发明提供了一种新的取代咪唑化合物的制备方法，条件温和，产品收率高，具有很好的应用前景。
• One-Pot Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles from Arylaldehydes, Benzyl Alcohols, or Benzyl Halides with Hexamethyldisilazane in Molten Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Javad Salehi、Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour

  DOI：10.1055/s-0030-1258393

  日期：2011.2

  A simple and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triaryl-1H-imidazole derivatives in good to excellent yields by reaction between hexamethyldisilazane and arylaldehydes, benzyl alcohols, benzyl halides in molten tetrabutylammonium bromide as an inexpensive and non toxic solvent has been developed. The remarkable advantages of this method are the simple workup procedure, high yields of products, the use of an ionic liquid as a green solvent, and the availability of reagents.

  通过六甲基二硅氮烷与芳基醛、苄醇、苄基卤化物在作为廉价无毒溶剂的熔融四丁基溴化铵中的反应，开发出了一种简单高效的 2,4,5-三芳基-1H-咪唑衍生物的合成方法，产率从良好到极佳。这种方法的显著优点是操作过程简单、产品收率高、使用离子液体作为绿色溶剂以及试剂易得。

表征谱图