3,5-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 16151-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-bis(4-methyl)phenyl-[1,2,4]oxadiazole；3,5-bis(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole；3,5-di-p-tolyl-1,2,4-oxadiazole；3,5-di-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole；di-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazole；Di-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol
• CAS: 16151-04-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01933316
• 分子量: 250.3
• InChiKey: VBZSRNKUCQKBAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 、 N-(4-benzotriazol-2-yl-benzylidene)-4-chloro-aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{4-[4-(3-p-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-trans-styryl]-phenyl}-2H-benzo[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Anil合成第9部分。关于在4'-位†杂环取代的4-（2 H -arenotriazol-2-yl）-stilbenes的制备

  摘要：

  通过使希夫的碱，由4-（2- ħ -arenotriazol -2-基）-benzaldehydes和p -chloroaniline与p甲苯基-取代的钾的存在下的芳族特性具有至少一个环氮原子，在二甲基甲酰胺的杂环代表在4'-位被杂环取代的相应的4-（2 H -arenotriazol-2-yl）-stilbenes（《苯胺合成》）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570109
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 potassium fluoride 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到3,5-di(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  以氟化钾为催化剂和固体载体，在无溶剂条件下，由腈和盐酸羟胺直接一锅法合成 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下，在氟化钾作为催化剂和固体载体存在下，腈和盐酸羟胺反应直接合成具有两个相同取代基的 3,5-二取代 1,2,4-恶二唑。此外，还讨论了产物的形成，并提出了一个合理的机制。该方法的一些优点是过程简单、在水性介质中后处理和出色的收率。

  DOI：

  10.1080/00397910903370642

文献信息

• Selective oxidative deoximation with anhydrous Ce(IV) sulfate
  作者：Oktay Asutay、Nilüfer Hamarat、Nesimi Uludag、Necdet Coşkun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.111

  日期：2015.6

  Anhydrous Ce(SO4)2 in chloroform selectively converts oximes into the parent carbonyl compounds in good yields. Hammett correlations helped to indicate a plausible mechanism for the above reaction. The formation of 1-(dinitromethyl)benzene was assumed to be a product of isonitroso hydrogen reaction with arylaldoximes.

  无水的Ce（SO 4）2在氯仿选择性转换成肟以良好的收率母体羰基化合物。哈米特相关性有助于指示用于上述反应中的可行的机制。1-（二硝基甲基）苯的形成被认为是亚硝基氢与芳基醛肟反应的产物。
• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• Thermal transformation of arylamidoximes in the presence of phosphorus ylides. Unexpected formation of 3-aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Demetrios N. Nicolaides、Konstantinos E. Litinas、Ioannis Vrasidas、Konstantina C. Fylaktakidou

  DOI：10.1002/jhet.5570410404

  日期：2004.7

  reacted thermally with ethoxycarbonylmethylene(triphenyl)phosphorane. Furoxans, nitriles, ureas were also isolated suggesting aryl cyanide oxides as intermediates. 3-Aryl-5-arylamino-1,2,4-oxadiazoles were formed via an aryl migration from the carbon atom to the nitrogen atom of the amidoxime, and the structure was further proved from the X-ray crystal structure of the N-(4-bromobenzoyl) derivative.

  当芳基酰胺肟与乙氧基羰基亚甲基（三苯基）膦发生热反应时，会意外地形成3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑。还分离出呋喃喃，腈，脲，表明芳基氰化物氧化物为中间体。3-芳基-5-芳基氨基-1,2,4-恶二唑形成通过从碳原子与偕胺肟的氮原子的芳迁移和结构进一步从所述的X-射线晶体结构证明ñ - （4-溴苯甲酰基）衍生物。
• Improved Microwave-Mediated Synthesis of 3-(3-Aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic Acids and Their Larvicidal and Fungal Growth Inhibitory Properties
  作者：Ricardo Antonio Wanderley Neves Filho、Cecília Aguiar da Silva、Clécia Sipriano Borges da Silva、Vanessa Passos Brustein、Daniela Maria do Amaral Ferraz Navarro、Fábio André Brayner dos Santos、Luiz Carlos Alves、Marília Gabriela dos Santos Cavalcanti、Rajendra Mohan Srivastava、Maria das Graças Carneiro-Da-Cunha

  DOI：10.1248/cpb.57.819

  日期：——

  The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal

  描述了在聚焦微波辐射条件下由芳基嘧啶和琥珀酸酐合成3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸。新的合成方法可在2-3分钟内提供所需的产品，并具有良好的产量。此外，先前复杂的纯化过程已经以快速，环保和成本有效的方式得到简化。使用几种3-（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）丙酸进行了杀幼虫的生物测定和真菌生长抑制试验。这些酸对埃及伊蚊的L4幼虫具有很强的杀幼虫活性。结果表明，杀幼虫活性可能与除氟原子以外的苯环对位的吸电子取代基的存在有关。在幼虫生物测定中，1,2,4-恶二唑在虹吸管和肛门乳头的幼虫螺旋瓣中观察到的变化是幼虫死亡的原因。此外，在初步评估中，所有酸均抑制了五种不同类型的真菌（即镰刀镰刀菌，尖孢镰刀菌，念珠形镰刀菌，十二指肠球菌和红曲霉）的真菌生长。这两个活性都首次公开了在丙酸的C-3处连接的1,2,4-恶二唑-5-基环。
• New one step synthesis of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Moha Outirite、Mounim Lebrini、Michel Lagrenée、Fouad Bentiss

  DOI：10.1002/jhet.5570440647

  日期：2007.11

  Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields and good purity in one pot procedure by reaction of aromatic nitriles, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate in ethylene glycol under heating at 195°C. The structures of different 1,2,4-oxadiazoles obtained were confirmed by 1H, 13C NMR and mass spectroscopy.

  通过在195℃加热下使芳族腈，盐酸羟胺和碳酸钠在乙二醇中反应，在一个锅法中以高收率和高纯度合成了二取代的1,2,4-恶二唑。通过1 H，13 C NMR和质谱确认所获得的不同的1,2,4-恶二唑的结构。