1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-金刚烷 | 1414335-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-金刚烷
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)adamantane
• 英文别名: 1-(4-methoxy-3-methylphenyl)adamantan；1-(4-Methoxy-3-methylphenyl)adamantane
• CAS: 1414335-36-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: BHWOGXOCUIMUNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-金刚烷 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-(adamantan-1-yl)-2-methylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1ALPHAINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。

  公开号：

  US20140228357A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 2-甲基苯甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以82.3%的产率得到1-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-金刚烷
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1ALPHAINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。

  公开号：

  US20140228357A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1alphaINHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU HIF-1Alpha, ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：UNIV DONGGUK IND ACAD COOP

  公开号：WO2013048164A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to novel compounds as HIF-1α inhibitors, manufacturing process thereof, and a pharmaceutical compositions. The compounds according to the present invention having inhibition activity against HIF-1α, can be used as a therapeutic prevention and/or treatment for various solid cancers such as colon cancer, liver cancer, stomach cancer and breast cancer. Also, the compounds according to the present invention are useful in the treatment of diabetic retinopathy and rheumatoid arthritis, which are aggravated by HIF-1α-mediated VEGFA expression.

  本发明涉及作为HIF-1α抑制剂的新化合物，其制造工艺以及药物组合物。根据本发明的化合物具有针对HIF-1α的抑制活性，可用作治疗预防和/或治疗各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，根据本发明的化合物在治疗由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎方面具有用处。
• Synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation with unactivated tertiary alcohols or di-<i>tert</i>-butylperoxide to synthesize quaternary carbon centers
  作者：Aaron Pan、Maja Chojnacka、Robert Crowley、Lucas Göttemann、Brandon E. Haines、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1039/d1sc06422c

  日期：——

  Dual Brønsted/Lewis acid catalysis involving environmentally benign, readily accessible protic acid and iron promotes site-selective tert-butylation of electron-rich arenes using di-tert-butylperoxide. This transformation inspired the development of a synergistic Brønsted/Lewis acid catalyzed aromatic alkylation that fills a gap in the Friedel–Crafts reaction literature by employing unactivated tertiary

  涉及环境友好、易于获得的质子酸和铁的双布朗斯台德/路易斯酸催化促进使用二叔丁基过氧化物对富电子芳烃进行位点选择性叔丁基化。这一转变激发了协同布朗斯台德/路易斯酸催化芳族烷基化的发展，该烷基化通过使用未活化的叔醇作为烷基化剂，从而产生新的季碳中心，从而填补了弗里德尔-克来福特反应文献中的空白。通过 DFT 计算证实，路易斯酸具有增强布朗斯台德酸酸度的作用。非烯丙基、非苄基和非炔丙基叔醇的使用代表了弗里德尔-克拉夫茨反应性中尚未开发的领域。
• NOVEL COMPOUNDS AS HIF-1 ALPHA INHIBITORS AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  申请人：DONGGUK UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20160193215A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to novel compounds as HIF-1α inhibitors, manufacturing process thereof, and a pharmaceutical compositions. The compounds according to the present invention having inhibition activity against HIF-1α, can be used as a therapeutic prevention and/or treatment for various solid cancers such as colon cancer, liver cancer, stomach cancer and breast cancer. Also, the compounds according to the present invention are useful in the treatment of diabetic retinopathy and rheumatoid arthritis, which are aggravated by HIF-1α-mediated VEGFA expression.

  本发明涉及一种新型化合物作为HIF-1α抑制剂，其制造过程以及制药组合物。本发明的化合物具有对HIF-1α的抑制活性，可用于治疗和/或预防各种实体癌症，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，本发明的化合物对于由HIF-1α介导的VEGFA表达加剧的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎的治疗也很有用。
• Compounds as HIF-1alphainhibitors and manufacturing process thereof
  申请人：DONGGUK UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US09315507B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  The present invention relates to novel compounds as HIF-1α inhibitors, manufacturing process thereof, and a pharmaceutical compositions. The compounds according to the present invention having inhibition activity against HIF-1α, can be used as a therapeutic prevention and/or treatment for various solid cancers such as colon cancer, liver cancer, stomach cancer and breast cancer. Also, the compounds according to the present invention are useful in the treatment of diabetic retinopathy and rheumatoid arthritis, which are aggravated by HIF-1α-mediated VEGFA expression.

  本发明涉及一种新型化合物作为HIF-1α抑制剂，其制备方法和制备的药物组合物。本发明的化合物具有对HIF-1α的抑制活性，可用于治疗预防和/或治疗各种实体肿瘤，如结肠癌、肝癌、胃癌和乳腺癌。此外，本发明的化合物对于由HIF-1α介导的VEGFA表达加重的糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎的治疗也是有用的。
• 新型含有金刚烷骨架席夫碱衍生物的合成及抗肿瘤活性研究
  申请人：长春工业大学

  公开号：CN115403497A

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明研究一种含有金刚烷骨架席夫碱衍生物式（ ）的合成及抗肿瘤活性研究。 。本发明以1‑溴金刚烷为起始原料，在钯/碳的催化下进行付克烷基化反应，生成1‑（4‑甲氧基‑3‑甲基苯基）金刚烷，随后经过自由基取代、氧化反应和去甲基化反应得到5‑（金刚烷‑1‑基）‑2‑羟基苯甲醛，其次用5‑（金刚烷‑1‑基）‑2‑羟基苯甲醛与氨基硫脲通过缩合反应得到目标化合物。对目标化合物进行了CCK‑8实验，得出结论，目标化合物6a‑h和5‑氟尿嘧啶在20μM浓度下测试，可知，化合物6g对HELA和MCF‑7细胞抑制效果最好，所有化合物对A549几乎没有抑制作用。对目标化合物在各浓度下进行IC50值计算，6a、6f、6g对HELA和MCF‑7细胞IC50值最小，抑制效果最好。所以本化合物可用于抗肿瘤药物，在医学上值得推广。