(S)-2-amino-3-[(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy]-N-methyl-2-phenylpropionamide | 345580-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-[(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy]-N-methyl-2-phenylpropionamide
• 英文别名: (2S)-N-Methyl-2-amino-2-phenyl-3-[(R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]propanamide；(2S)-2-amino-3-[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]-N-methyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 345580-18-9
• 化学式: C₂₀H₂₀F₆N₂O₂
• 分子量: 434.381
• InChiKey: BKDYRVRFJQGRQW-KZULUSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-[(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy]-N-methyl-2-phenylpropionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (R)-4-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazoli-dinones:  Potent NK₁ Antagonists

  摘要：

  A highly efficient and practical synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazolidinones utilizing a "self-reproduction of the center of chirality" strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol030104p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-(溴甲氧基)乙基)-3,5-二(三氟甲基)苯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-2-amino-3-[(R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy]-N-methyl-2-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazoli-dinones:  Potent NK₁ Antagonists

  摘要：

  A highly efficient and practical synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazolidinones utilizing a "self-reproduction of the center of chirality" strategy is described.

  DOI：

  10.1021/ol030104p

文献信息

• Discovery of a novel, potent and orally active series of γ-lactams as selective NK1 antagonists
  作者：Sunil Paliwal、Gregory A. Reichard、Sapna Shah、Michelle Laci Wrobleski、Cheng Wang、Carmine Stengone、Hon-Chung Tsui、Dong Xiao、Ruth A. Duffy、Jean E. Lachowicz、Amin A. Nomeir、Geoffrey B. Varty、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.082

  日期：2008.7

  the nitrogen of the lead compound 1 in the original cyclic urea series with a carbon resulted in the discovery of a novel, potent and orally more efficacious gamma-lactam series of selective NK(1) antagonists. Optimization of the lactam series culminated in the identification of compounds with high binding affinity and excellent oral CNS activity.

  战略性地用碳替换了原始环状尿素系列中先导化合物1的氮，导致发现了新型，有效且口服更有效的选择性NK（1）拮抗剂的γ-内酰胺系列。内酰胺系列的优化最终确定了具有高结合亲和力和出色的口服CNS活性的化合物。