(R)-4-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-4-phenylimidazolidin-2-one | 345578-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-4-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 345578-66-7
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆N₂O₂
• 分子量: 432.366
• InChiKey: HGPMXNZOBKZRFR-KZULUSFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-4-phenylimidazolidin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-4-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-1-ethyl-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲衍生物可作为有效的NK1选择性拮抗剂。第二部分：氟和苄基甲基取代的影响。

  摘要：

  描述了一系列新颖的五元尿素衍生物作为有效的NK1受体拮抗剂。讨论了苯环上的4-氟基团的取代和苄基位置上的α-甲基基团的引入对提高体内活性的效力和持续时间的影响。鉴定了几种具有高亲和力和持续体内活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.072
• 作为产物：
  描述：

  phenacyl trifluoromethanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (R)-4-(((R)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)methyl)-4-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状脲衍生物可作为有效的NK1选择性拮抗剂。第二部分：氟和苄基甲基取代的影响。

  摘要：

  描述了一系列新颖的五元尿素衍生物作为有效的NK1受体拮抗剂。讨论了苯环上的4-氟基团的取代和苄基位置上的α-甲基基团的引入对提高体内活性的效力和持续时间的影响。鉴定了几种具有高亲和力和持续体内活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.072

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Disubstituted Terminal Olefins: An Approach to Potent NK₁ Antagonist
  作者：Yuehong Wen、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol900808z

  日期：2009.6.4

  This paper describes a diamination process using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source and CuCl as catalyst. A wide variety of disubstituted terminal olefins can be efficiently diaminated in good yields under mild condition. This diamination process was used to synthesize potent NK1 antagonist Sch 425078.

  本文描述了使用二叔丁基二氮杂环丙烷酮作为氮源和氯化铜作为催化剂的二胺化过程。多种二取代端烯烃可以在温和条件下以良好的产率有效地二胺化。这种二胺化过程用于合成有效的 NK 1拮抗剂Sch 425078。
• Asymmetric Synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazoli-dinones:  Potent NK₁ Antagonists
  作者：Gregory A. Reichard、Carmine Stengone、Sunil Paliwal、Ingrid Mergelsberg、Sapna Majmundar、Cheng Wang、Robert Tiberi、Andrew T. McPhail、John J. Piwinski、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1021/ol030104p

  日期：2003.11.1

  A highly efficient and practical synthesis of 4,4-Disubstituted-2-Imidazolidinones utilizing a "self-reproduction of the center of chirality" strategy is described.
• Cyclic urea derivatives as potent NK1 selective antagonists. Part II: Effects of fluoro and benzylic methyl substitutions
  作者：Ho-Jane Shue、Xiao Chen、John H. Schwerdt、Sunil Paliwal、David J. Blythin、Ling Lin、Danlin Gu、Cheng Wang、Gregory A. Reichard、Hongwu Wang、John J. Piwinski、Ruth A. Duffy、Jean E. Lachowicz、Vicki L. Coffin、Amin A. Nomeir、Cynthia A. Morgan、Geoffrey B. Varty、Neng-Yang Shih

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.072

  日期：2006.2

  A series of novel five-membered urea derivatives as potent NK1 receptor antagonists is described. The effects of substitution of a 4-fluoro group at the phenyl ring and the introduction of an alpha-methyl group at the benzylic position to improve potency and duration of in vivo activity are discussed. Several compounds with high affinity and sustained in vivo activity were identified.

  描述了一系列新颖的五元尿素衍生物作为有效的NK1受体拮抗剂。讨论了苯环上的4-氟基团的取代和苄基位置上的α-甲基基团的引入对提高体内活性的效力和持续时间的影响。鉴定了几种具有高亲和力和持续体内活性的化合物。