1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropene | 6306-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropene
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-nitropropen；(E)-1-Methoxy-2-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-methoxy-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 6306-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00603437
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OFYVONMDKJKATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53℃
• 密度：
  1.156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropene 在 盐酸 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 反应 1.0h， 生成 邻甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Binovic,K.; Vrancea,S., Chimica Therapeutica, 1968, vol. 3, p. 313 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四硝基甲烷 、 2-(1-propenyl)anisole 在 吡啶 、 丙酮 作用下， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,E. et al., Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1756

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。
• Practical Syntheses of N-Acetyl (E)-β-Arylenamides
  作者：Wenjun Tang、Zhihua Cai、Guodu Liu、Guangjun Jiao、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0033-1339976

  日期：——

  facile and practical method for the preparation of (E)-β-arylenamides [(E)-N-(1-arylprop-1-en-2-yl]acetamides] has been developed by reductive acetylation of the corresponding oximes with iron(II) acetate as the reducing reagent. Employment of hexamethylphosphoramide as the solvent was found to be critical for the high E/Z selectivity. The methodology has been applied in efficient syntheses of a key

  摘要 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。 通过用铁还原相应的肟，开发了一种简便实用的制备（E）-β-芳基酰胺[（E）-N-（1-芳基丙-1-烯-2-基]乙酰胺]的方法（II）乙酸盐作为还原剂发现使用六甲基磷酰胺作为溶剂对高E / Z选择性至关重要，该方法已用于通过不对称氢化有效合成坦索罗辛的关键手性中间体。
• Iron-Catalyzed Tandem One-Pot Addition and Cyclization of the Blaise Reaction Intermediate and Nitroolefins: Synthesis of Substituted NH-Pyrroles from Nitriles
  作者：Mi-Na Zhao、Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/adsc.201200673

  日期：2013.1.14

  The iron‐catalyzed addition and cyclization of the Blaise reaction intermediate and nitroolefins to synthesize highly functionalized NH‐pyrroles in a tandem one‐pot manner from nitriles has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and affords a broad spectrum of substituted NH‐pyrroles in good yields.

  已经开发了铁催化的Blaise反应中间体和硝基烯烃的加成和环化反应，以串联一锅法从腈中合成高度官能化的NH-吡咯。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供了广谱的取代的NH-吡咯。
• Novel one-pot process for the synthesis of 1,3-thiazoles via organocatalysed epoxidation of nitro-olefins
  作者：Katharina M. Weiß、Shengwei Wei、Svetlana B. Tsogoeva

  DOI：10.1039/c1ob05260h

  日期：——

  A facile one-pot two-step process for the synthesis of 1,3-thiazole heterocycles via organocatalytic epoxidation of nitro-olefins with the t-BuOOH/DBU system, and subsequent reaction of α-nitro-epoxides with thioamides under mild conditions has been developed.

  通过使用t -BuOOH / DBU系统对硝基烯烃进行有机催化环氧化，然后在温和的条件下使α-硝基环氧化物与硫酰胺反应的一种简单的一锅两步法合成1,3-噻唑杂环已开发。
• Synthesis of 2,7,12,17-tetra-arylporphyrins, new sterically hindered porphyrins
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001580

  日期：——

  Sterically hindered porphyrins with four bulky aryl groups in the β-positions are prepared by the reduction of ethyl 3-aryl-4-alkylpyrrole-2-carboxylate with LiAIH4 followed by treatment with an acid and an oxidizing agent.

  通过用LiAlH 4还原3-芳基-4-烷基吡咯-2-羧酸乙酯，然后用酸和氧化剂处理，可制得在β位具有四个庞大的芳基的受阻卟啉。