1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1609564-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(Benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1h-pyrazole-4-carbaldehyde；1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1609564-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃OS
• 分子量: 319.387
• InChiKey: AJQLBYMIBLCBGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 Jones reagent 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(4-methyl-3-(morpholinosulfonyl)phenyl)-3-(p-tolyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of trisubstituted-pyrazol carboxamide analogs as novel and potent antagonists of farnesoid X receptor

  摘要：

  Farnesoid X receptor (FXR, NRIH4) plays a major role in the control of cholesterol metabolism. This suggests that antagonizing the transcriptional activity of FXR is a potential means to treat cholestasis and related metabolic disorders. Here we describe the synthesis, biological evaluation, and structure-activity relationship (SAR) studies of trisubstituted-pyrazol carboxamides as novel and potent FXR antagonists. One of these novel FXR antagonists, 4j has an IC50 of 7.5 nM in an FXR binding assay and 468.5 nM in a cell-based FXR antagonistic assay. Compound 4j has no detectable FXR agonistic activity or cytotoxicity. Notably, 4j is the most potent FXR antagonist identified to date; it has a promising in vitro profile and could serve as an excellent chemical tool to elucidate the biological function of FXR. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.014
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡唑席夫碱杂化物作为抗疟疾药物：合成，体外筛选和计算研究。

  摘要：

  背景技术疟疾是由疟原虫属的原生动物寄生虫引起的最重要的传染病之一。由于恶性疟原虫是大多数严重疟疾病例的病因，因此它对可使用的药物（如阿莫地喹，氯喹，青蒿素和抗叶酸药物）的耐药性越来越高，因此迫切需要确定新的化疗靶点。目的本研究筛选了带有亚胺基和苯并噻唑基团的新型吡唑衍生物，以对抗恶性疟原虫氯喹敏感（3D7）菌株的抗疟疾潜力。材料与方法通过取代苯胺与4-甲酰基吡唑的缩合反应合成了几种具有广泛取代基的吡唑席夫碱杂种，并评估了它们对人疟原虫无性血液阶段的体外抗疟活性，恶性疟原虫。还通过分子对接研究在恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶falcipain-2的结合位点研究了这些共轭杂种的相互作用。还使用ADME预测研究了药代动力学特性。结果在所有化合物中，发现6bf和6bd是潜在分子，EC50分别为1.95µg / ml和1.98µg / ml。对接研究结果表明，吡唑席夫碱衍生物占据了PfFP结合位点，并且它

  DOI：

  10.2174/1386207321666180213092911

文献信息

• Microwave-assisted, solvent-free, one-pot, three-component synthesis of fused pyran derivatives containing benzothiazole nucleus catalyzed by pyrrolidine-acetic acid and their biological evaluation
  作者：Haresh B. Patel、Jayvirsinh D. Gohil、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00706-016-1875-7

  日期：2017.6

  AbstractAn efficient method for the synthesis of fused pyran derivatives has been developed by a one-pot, three-component, solvent-free reaction of 1H-pyrazole-4-carbaldehyde and various active methylenes and malononitriles under microwave irradiation in the presence of pyrrolidine-acetic acid as bifunctional catalyst. The salient features of this protocol are the solvent-free reaction, shorter reaction time

  摘要在吡咯烷存在下，在微波辐射下，1 H-吡唑-4-甲醛与各种活性亚甲基和丙二腈的单锅，三组分，无溶剂反应，已开发出一种合成稠合吡喃衍生物的有效方法。-乙酸作为双官能催化剂。该方案的显着特征是无溶剂反应，较短的反应时间，更大的选择性和简单的后处理程序。通过分析和光谱数据证实所有合成的化合物。使用肉汤微稀释MIC方法针对代表性的致病菌株研究合成的化合物的体外抗菌活性。 图形概要
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR X DE FARNÉSOÏDE
  申请人：HOPE CITY

  公开号：WO2015116856A3

  公开（公告）日：2015-11-05