nitric acid-(3-methyl-benzyl ester) | 62285-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: nitric acid-(3-methyl-benzyl ester)
• 英文别名: Salpetersaeure-(3-methyl-benzylester)；α-Nitryloxy-m-xylol；3-Methyl-1-nitryloxymethyl-benzol；3-Methyl-benzylnitrat；3-Methylbenzylnitrat；m-Methylbenzyl-nitrate；(3-methylphenyl)methyl nitrate
• CAS: 62285-55-6
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: OIEIRDPNAPXLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 nitric acid-(3-methyl-benzyl ester)
  参考文献：
  名称：

  硝酸根在乙腈中硝酸铈（IV）铵在烷基苯的光化学侧链硝基氧化中的作用

  摘要：

  建议在CAN诱导的烷基苯的光化学侧链硝基氧化中的反应性物种是硝酸根，它可能起单电子氧化剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61933-0

文献信息

• Hydrogen abstraction from the isomeric cymenes
  作者：A. Sulpizio、M. Mella、A. Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89216-4

  日期：1989.1

  obtained from the ortho isomer), with minimal ring nitration. The formation of bibenzyls on irradiation with t-butyl peroxide of the same substrates is also studied. The mechanisms of the reactions with the NO•3 radical, a good electron acceptor, and with the alkoxy radical are contrasted and compared with photochemical hydrogen abstraction by nπ* and, respectively, ππ* excited states.

  在邻，间和对伞花烃存在下辐照硝酸铈（IV）铵会产生攻击甲基的产物（硝酸盐-这些硝酸盐的分离产率为55-69％-硝基衍生物和醛）以及在异丙基上（苯乙酮，不是从邻位异构体获得的），且环硝化作用极小。还研究了在相同的底物上用叔丁基过氧化物辐照形成联苄。对比了与NO • 3自由基（一种良好的电子受体）和与烷氧基的反应机理，并分别通过nπ*和ππ*激发态与光化学氢提取进行了比较。
• Reactions of cerium(<scp>IV</scp>) ammonium nitrate with aromatic compounds in acetonitrile. Part 1. The mechanism of side-chain substitution
  作者：Suphi Dinçtürk、John H. Ridd

  DOI：10.1039/p29820000961

  日期：——

  with cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile to give nitrocompounds and (if α-hydrogen atoms are present) also the products of side-chain substitution. With many substrates, the major products of side-chain substitution are benzyl nitrates but compounds which can give rise to particularly stable benzyl cations give mainly products from reaction with the solvent. Relative rates of side-chain substitution

  苯，烷基苯和酚醚在乙腈中与硝酸铈（IV）铵反应，生成硝基化合物，以及（如果存在α-氢原子）侧链取代的产物。对于许多底物，侧链取代的主要产物是硝酸苄基酯，但是会产生特别稳定的苄基阳离子的化合物主要产生与溶剂反应的产物。侧链取代的相对速率已通过竞争法确定：结果表明，通过自由基阳离子进行的反应以及在与[ 2 H 10 ] -p反应中观察到的同位素效应k H / k D = 2.3-二甲苯表明该自由基阳离子的质子损失至少部分是速率决定的。
• The Two-phase Oxidation of Some Aromatic Compounds with Cerium Ammonium Nitrate in the Presence of Surfactants
  作者：Jacek Skr\.{z}ewski、Ewa Cichacz

  DOI：10.1246/bcsj.57.271

  日期：1984.1

  ammonium nitrate were carried out in the presence of cationic, nonionic, and anionic surfactants. Both cationic (ammonium salt) and nonionic (Dipodand) surfactants inhibited the reaction. The anionic surfactant (sodium dodecyl sulfate, SDS) catalyzed these oxidations. From the product distribution it was concluded that the catalytic action of SDS is due to the binding of aromatic compounds and the Ce(IV)

  3,6-二甲氧基杜烯和二甲苯在环己烷溶液中与硝酸铈铵水溶液的两相氧化在阳离子、非离子和阴离子表面活性剂存在下进行。阳离子（铵盐）和非离子（Dipodand）表面活性剂都会抑制该反应。阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠，SDS）催化这些氧化反应。从产物分布可以得出结论，SDS 的催化作用是由于芳香族化合物和 Ce(IV) 离子与 SDS 胶束表面的结合。胶束氧化剂具有高氧化电位，这应该允许氧化相对不活泼的底物。
• Photochemical nitrooxylation of methylbenzenes by cerium(IV) ammonium nitrate in acetonitrile
  作者：E. Baciocchi、C. Rol、G.V. Sebastiani、B. Serena

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90082-6

  日期：1984.1

  The photochemical reaction of substituted toluenes with CAN in CH3CN leads to good yields of benzyl nitrates under very mild conditions.

  在非常温和的条件下，取代的甲苯与CAN在CH 3 CN中的光化学反应导致硝酸苄基酯的良好收率。
• Titow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 258,261
  作者：Titow

  DOI：——

  日期：——