1,2,4,5-四甲基-3-硝基苯 | 3463-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四甲基-3-硝基苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylnitrobenzene
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethyl-3-nitrobenzene；1-nitrodurene；3-nitrodurene；nitrodurene；1,2,4,5-tetramethyl-3-nitro-benzene；1,2,4,5-Tetramethyl-3-nitro-benzol；1,2,4,5-Tetramethyl-3-nitrobenzene
• CAS: 3463-36-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: WNDZFRDJVLAHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲基-3-硝基苯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.05h， 以97.6%的产率得到二硝基均四甲苯(二硝基杜烯)
  参考文献：
  名称：

  Manglik, Ajay K.; Moodie, Roy B.; Schofield, Kenneth, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1358 - 1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以95%的产率得到1,2,4,5-四甲基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  HNO 3 / HFIP：直接观察π-复杂中间体的芳烃硝化系统

  摘要：

  该报告介绍了一种高效的硝化系统，用于在室温下通过在HFIP中使用等价的硝酸（1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇）硝化芳烃。UV-vis光谱可直接观察到芳烃与HFIP稳定了硝基离子的π-络合物中间体，并得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01028

文献信息

• Supramolecular Organization of Dye Molecules in Zeolite L Channels: Synthesis, Properties, and Composite Materials
  作者：Pengpeng Cao、Oleg Khorev、André Devaux、Lucie Sägesser、Andreas Kunzmann、Achim Ecker、Robert Häner、Dominik Brühwiler、Gion Calzaferri、Peter Belser

  DOI：10.1002/chem.201504404

  日期：2016.3.14

  Sequential insertion of different dyes into the 1D channels of zeolite L (ZL) leads to supramolecular sandwich structures and allows the formation of sophisticated antenna composites for light harvesting, transport, and trapping. The synthesis and properties of dye molecules, host materials, composites, and composites embedded in polymer matrices, including two‐ and three‐color antenna systems, are

  将不同的染料顺序插入到沸石L（ZL）的1D通道中会导致超分子夹心结构，并允许形成用于光收集，传输和捕获的复杂天线复合材料。描述了染料分子，主体材料，复合物以及嵌入聚合物基体（包括两色和三色天线系统）中的复合物的合成和特性。ylene二酰亚胺（PDI）染料是一类重要的生色团，对人工天线系统的合成非常感兴趣。它们特别适合加深我们对ZL中结构与运输关系的理解，因为它们的核心紧密地穿过12环通道开口。在不影响它们的电子吸收和荧光光谱的情况下，PDIs两端的取代基可以在很大范围内变化。比较了17种PDI，2种三甲苯和1种四甲苯插入ZL中的插入/插入，并讨论了它们与ZL纳米通道内表面的相互作用。已使用尺寸约为500 nm的ZL晶体，因为它们满足制备用于光收集，传输和捕获的天线复合材料所必须遵守的标准。通过将染料插入ZL通道，可以大大改善染料的光稳定性，因为客人受到了封闭的保护。堵塞通道入口，使客人无法
• Photoinduced reactions—XLVI
  作者：Y. Kjtaura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98024-x

  日期：1971.1

  The photochemistry of various types of hindered nitrobenzenes, inparticular 2,6-diakyl-substituted nitrobenzenes, has been investigated. Depending on steric factors, two types of reaction were observed. One, the photochemical reduction and nitro-nitrite rearrangement depending on the solvent employed, and the other, the intramolecular oxygen transfer reaction involving α- and β-carbon atom attack of

  已经研究了各种类型的受阻硝基苯，特别是2，6-二烷基取代的硝基苯的光化学。根据空间因素，观察到两种类型的反应。一种是取决于所用溶剂的光化学还原和亚硝酸根重排，另一种是涉及烷基侧链的α-和β-碳原子攻击的分子内氧转移反应。前一种类型与2，6-二氢2，6-二氯硝基苯发生，而后一种类型与具有β-氢原子烷基取代基的2，6-二烷基硝基苯发生。建议引起反应前一种类型的激发态的多重性是三重态而引起后者的单重态。
• Bastianelli, Carlo; Caia, Vincenzo; Cum, Giampietro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 5, p. 679 - 683
  作者：Bastianelli, Carlo、Caia, Vincenzo、Cum, Giampietro、Gallo, Raffaele、Mancini, Vittorio

  DOI：——

  日期：——
• Thermal and Photochemical Nitration of Aromatic Hydrocarbons with Nitrogen Dioxide
  作者：E. Bosch、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/jo00091a018

  日期：1994.6

  Aromatic hydrocarbons (ArH) are readily nitrated by nitrogen dioxide (NO2) in dichloromethane at room temperature and below (in the dark). The red colors, transiently observed, arise from the metastable precursor complex [ArH, NO+]NO3-, which is formed in the prior disproportionation of nitrogen dioxide induced by the aromatic donor (eq 7). The deliberate irradiation of the diagnostic (red) charge-transfer absorption band (h nu(CT)) of [ArH, NO+] NO3- at low temperatures results directly in aromatic nitration, even at -78 degrees C, where the thermal nitration is too slow to compete. The mechanism of the photochemical (charge-transfer) nitration is established by time-resolved laser spectroscopy to proceed via the aromatic cation radical (ArH.+) formed spontaneously upon the charge-transfer excitation of [ArH, NO+]NO3- in Scheme 1. The related thermal activation of [ArH, NO+]NO3- derives from the adiabatic electron transfer that produces the same radical pair [ArH.+ NO.] as the reactive intermediate in Scheme 3. The close relationship between the thermal/photochemical nitrations with nitrogen dioxide and those conventionally carried out with nitric acid (in the presence of nitrous acid) is delineated by Scheme 4.
• Makhon'kov, D. I.; Cheprakov, A. V.; Rodkin, M. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 211 - 217
  作者：Makhon'kov, D. I.、Cheprakov, A. V.、Rodkin, M. A.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图