2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯胺 | 13171-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯胺
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethyl-4-amino-1-nitrobenzene
• 英文别名: p-Aminonitrodurene；2,3,5,6-tetramethyl-4-nitro-aniline；2,3,5,6-Tetramethyl-4-nitro-anilin；6-Nitro-3-amino-1.2.4.5-tetramethyl-benzol；4-Nitro-2,3,5,6-tetramethyl-anilin；4-Nitro-2,3,5,6-tetramethylanilin；2,3,5,6-Tetramethyl-4-nitroaniline
• CAS: 13171-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00025196
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HALLPDRKHGFBAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921430090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,2,4,5-四甲基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  3-Nitrodurene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01139a509
• 作为产物：
  描述：

  二硝基均四甲苯(二硝基杜烯) 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2,3,5,6-四甲基-4-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  光致反应—XLVI：受阻硝基苯衍生物的光化学

  摘要：

  已经研究了各种类型的受阻硝基苯，特别是2，6-二烷基取代的硝基苯的光化学。根据空间因素，观察到两种类型的反应。一种是取决于所用溶剂的光化学还原和亚硝酸根重排，另一种是涉及烷基侧链的α-和β-碳原子攻击的分子内氧转移反应。前一种类型与2，6-二氢2，6-二氯硝基苯发生，而后一种类型与具有β-氢原子烷基取代基的2，6-二烷基硝基苯发生。建议引起反应前一种类型的激发态的多重性是三重态而引起后者的单重态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98024-x

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Nonclassical 2,4-Diamino-5-methylpyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines with Novel Side Chain Substituents as Potential Inhibitors of Dihydrofolate Reductases
  作者：Aleem Gangjee、Anil Vasudevan、Sherry F. Queener

  DOI：10.1021/jm960734f

  日期：1997.2.1

  Nine novel 2,4-diamino-5-methyl-6-substituted-pyrido[2,3-d]pyrimidines, 2-10, were synthesized as potential inhibitors of Pneumocystis carinii dihydrofolate reductase (pcDHFR) and Toxoplasma gondii dihydrofolate reductase (tgDHFR). Compounds 2-5 were designed as conformationally restricted analogues of trimetrexate (TMQ), in which rotation around tau 3 was constrained by incorporation of the side chain

  合成了9种2,4-二氨基-5-甲基-6-取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶2-10作为卡氏肺孢子虫二氢叶酸还原酶（pcDHFR）和弓形体弓形虫二氢叶酸还原酶（tgDHFR）的潜在抑制剂）。化合物2-5被设计为曲美曲塞（TMQ）的构象受限类似物，其中围绕tau 3的旋转通过结合侧链氮作为二氢吲哚或吲哚环的一部分而受到限制。在侧链氮和苯环之间具有额外原子的类似物6，其氮为四氢异喹啉环的一部分。类似物7-9是表柔伯霉素（Ro 11-8958）类似物，并且与吡咯伯胺类似，在苯基环上含有吡咯环作为侧链取代的一部分。设计这些类似物以研究吡咯取代在2,4-二氨基-5-甲基-6-（苯胺基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶的苯环上的作用。分子模型表明，在侧链苯环邻位的吡咯取代基最有可能与pcDHFR相互作用，其方式与表必隆的吡咯部分相似。合成类似物10，其中苯环取代了甲氧基，以确定苯环对选择性，亲脂性和细胞渗透性的
• Über Pyromellitsäure- und Cumidinsäure-Derivate. V. Teil
  作者：H. Hopff、P. Doswald、B. K. Manukian

  DOI：10.1002/hlca.19610440507

  日期：——

  1. Chlorination of 1,4-dimethyl-Z, 5-bis-chloromethyl-3,6-dichloro-benzene (11) gave 1,4-dichloro-2,3,5,6-tetrakis-chloromethyl-benzene (III).

  1.氯化1,4-二甲基-Z，5-双氯甲基-3,6-二氯苯（11）得到1,4-二氯-2,3,5,6-四氯甲基苯（III） ）。
• Photoinduced reactions—XLVI
  作者：Y. Kjtaura、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98024-x

  日期：1971.1

  The photochemistry of various types of hindered nitrobenzenes, inparticular 2,6-diakyl-substituted nitrobenzenes, has been investigated. Depending on steric factors, two types of reaction were observed. One, the photochemical reduction and nitro-nitrite rearrangement depending on the solvent employed, and the other, the intramolecular oxygen transfer reaction involving α- and β-carbon atom attack of

  已经研究了各种类型的受阻硝基苯，特别是2，6-二烷基取代的硝基苯的光化学。根据空间因素，观察到两种类型的反应。一种是取决于所用溶剂的光化学还原和亚硝酸根重排，另一种是涉及烷基侧链的α-和β-碳原子攻击的分子内氧转移反应。前一种类型与2，6-二氢2，6-二氯硝基苯发生，而后一种类型与具有β-氢原子烷基取代基的2，6-二烷基硝基苯发生。建议引起反应前一种类型的激发态的多重性是三重态而引起后者的单重态。
• REDUCTION OF AROMATIC NITRO COMPOUNDS WITH SODIUM TELLURIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Hajime Manabe、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.1671

  日期：1985.11.5

  Sodium telluride, prepared by heating tellurium with Rongalite in aqueous sodium hydroxide, easily reduces aromatic nitro compounds to the corresponding amines in good yields. The reduction can be carried out using a catalytic amount of tellurium, since sodium telluride is readily regenerated in the presence of excess Rongalite.

  通过在氢氧化钠水溶液中加热碲和 Rongalite 制备的碲化钠，很容易以良好的收率将芳香族硝基化合物还原为相应的胺。可以使用催化量的碲进行还原，因为碲化钠在过量的 Rongalite 存在下很容易再生。
• 209. An investigation of steric influences on the phenomenon of resonance. Part II
  作者：C. E. Ingham、G. C. Hampson

  DOI：10.1039/jr9390000981

  日期：——