1,2,4,5-四甲基-3-亚硝基苯 | 38899-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2,4,5-四甲基-3-亚硝基苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylnitrosobenzene
• 英文别名: nitrosodurene；Nitrosoduren；Benzene, 1,2,4,5-tetramethyl-3-nitroso-；1,2,4,5-tetramethyl-3-nitrosobenzene
• CAS: 38899-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UDOPFAXNNPAWQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (decomp)
• 沸点：
  281.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲基-3-亚硝基苯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3,5,6-四甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions between Organomercury Compounds and Nitrosyl Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a043
• 作为产物：
  描述：

  亚硝酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,4,5-四甲基-3-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Reactions between Organomercury Compounds and Nitrosyl Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a043
• 作为试剂：
  描述：

  bis(diphenylmethylenecarbamoyl)peroxide 在 1,2,4,5-四甲基-3-亚硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 二苯甲酮亚胺 、 二苯甲酮 、 N-(二苯基亚甲基)-1-苯甲胺 、 二苯甲酮吖嗪
  参考文献：
  名称：

  FORMATION OF ARYL RADICALS FROM NITROSOARENES BY THE REACTION WITH DIPHENYLMETHYLENEAMINO RADICALS

  摘要：

  通过在60–70 °C下硝基芳烃与二苯基亚甲基氨基自由基的反应，生成芳基自由基以及氮气和苯基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1329

文献信息

• Spin trapping of sterically unhindered phenoxyl radicals with nitrosobenzene and nitrosodurene
  作者：Ladislav Omelka、Jana Kováčová

  DOI：10.1002/mrc.1260320905

  日期：1994.9

  the presence of nitrosobonzene and nitrosodurene. The phenoxyl radicals generated are trapped in their resonance form as ortho‐carbon‐centred radicals. Depending on the substitution of the spin trap, two types of aminoxyl radicals are formed. Stable diarylaminoxyls are the final products of the spin‐trapping reaction with nitrosodurene. The adducts of the ortho‐carbon‐centred phenoxyl radicals with

  在亚硝基苯和亚硝基二脲存在下，未受阻的酚被 PbO2 氧化。生成的苯氧基自由基以其共振形式作为邻碳中心自由基被捕获。根据自旋陷阱的取代，形成两种类型的氨氧基自由基。稳定的二芳基氨基氧基是与亚硝基双烯的自旋捕集反应的最终产物。以邻碳为中心的苯氧基自由基与亚硝基苯的加合物迅速重排为吩恶嗪-10-氧基自由基，这是观察到的唯一自由基产物。讨论了此规则的一些例外情况。自由基产物的特征在于它们的 EPR 参数。
• Spin trapping of radicals generated by ultrasonic decomposition of organotin compounds
  作者：D. Rehorek、Edward G. Janzen

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80240-5

  日期：1984.6

  The exposure of organotin compounds to ultrasonic radiation (55 kHz) leads to the formation of free radicals. ESR spin trapping using nitrosodurene as a spin trap was shown to be a reliable method for the detection of alkyl and aryl radicals generated during sonolysis.

  有机锡化合物暴露于超声辐射（55 kHz）会导致自由基的形成。使用亚硝基磺脲作为自旋阱的ESR自旋阱被证明是检测声分解过程中产生的烷基和芳基自由基的可靠方法。
• Photolytic homolysis of the metal–carbon (sp³or sp²) bond of alkyl or acyl transition-metal complexes: an electron spin resonance study using spin trapping; and a note on aminyl oxides [ML_n{N(Ȯ)R}][ML_n= Ru(CO)₄(SiMe₃), Os(CO)₄(SiMe₃), or Fe(η-C₃H₅)(CO)₃; R = aryl]
  作者：Andrew Hudson、Michael F. Lappert、Peter W. Lednor、Jonathan J. MacQuitty、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1039/dt9810002159

  日期：——

  r. spectrometer: [Mn(CO)5R′](R′= CH2Ph or CH2SiMe3), [Fe(η-C5H5)(CO)2R′], [Mo(η-C5H5)(CO)3R′](R′= Me, Et, or CH2Ph), cis-[PtR′2(PMe2Ph)2](R′= CH2SiMe3 or CH2CMe3), [AuR′(PPh3)](R′= Me or CH2SiMe3), and [CoR′L(oep)](H2oep = 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethylporphyrin and R′= Me, L = NC5H5; or R′= Et, L = OH2). Similar experiments have been performed on (i) the acylmetal complexes [Mn(Co)5C(O)R″}](R″= CH2Cl

  在亚硝二脲RNO（R = C 6 HMe 4 -2,3,5,6）的存在下，在亚硝二脲RNO（CH = 2 6、3、5、6 ）中在CH 2 Cl 2（或PhMe）中进行了以下金属烷基的照射：锰（CO）5 R'（R'= CH 2 PH或CH 2森达3），的[Fe（η-C 5 H ^ 5）（CO）2 R']，[沫（η-C 5 H ^ 5）（CO）3 R'（R'=甲基，乙基，或CH 2 PH），顺式- [PTR' 2（PME 2 PH）2 ]（R'= CH 2森达3或CH 2 CMe 3），[AuR'（PPh 3）]（R'= Me或CH 2 SiMe 3）和[CoR'L（oep）]（H 2 oep = 2,3,7,8， 12,13,17,18-八乙基卟啉且R'= Me，L = NC 5 H 5或R'= Et，L = OH 2）。对（ i）酰基金属络合物[Mn（Co） 5 C（O）R''}]（R''=
• An improved photochemical synthesis of azaferrocene
  作者：Janusz Zakrzewski、Charles Giannotti

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85359-7

  日期：1990.5

  (η5-C4H4N)(η5-C5H5)Fe, involving photo-substitution of iodide in (η5-C5H5)Fe(CO)2I by the η1-pyrrolyl ligand, followed by decarbonylation of the resulting dicarbonyl η1-pyrrolyl complex, is described. The mechanism of the former reaction is discussed in terms of the photo-induced SRN1-type chain process.

  azaferrocene的新的合成，（η 5 -C 4 H ^ 4 N）（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe，涉及在碘化（η的光置换5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2我通过在η 1吡咯基配体，随后的脱羰基化得到的二羰基η 1吡咯基复合物，进行说明。前者的反应机理根据光诱导的S RN 1型链过程进行了讨论。
• Spin trapping of cyclopentadienyl radicals using nitroso compounds and nitrones
  作者：Philip J. Barker、Stephen R. Stobart、Paul R. West

  DOI：10.1039/p29860000127

  日期：——

  Cyclopentadienyl radicals C5H4X˙(X = H or Me) generated in various solvents either chemically or photochemically from Hg(C5H4X)2 have been trapped using nitrosodurene (ND), pheny(t-butyl)nitrone (PBN), and 3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-pyrrole N-oxide (DMPO) to afford radical adducts identifiable by e.s.r. spectroscopy. For X = H the ND adduct (1) gives rise to a six-line e.s.r. spectrum in toluene having

  环戊二烯基Ç 5 ħ 4 X（X = H或Me）在各种溶剂中通过化学或光化学产生从汞柱（C 5 H ^ 4 X）2使用nitrosodurene（ND），苯基已经被困（叔丁基）硝酮（ PBN）和3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H-吡咯N-氧化物（DMPO）提供自由基加合物，可通过esr光谱法鉴定。对于X = H，ND加合物（1）在具有（N）ca的甲苯中产生六线esr光谱。13.5 G和一个（H）ca。6.5 G.相反，在CHCl 3中光解产生（1）伴随着带有四线esr光谱的物质（7）的出现，该物质被分配给H˙/ ND（氨氧基）加合物。对于X = Me，以ND作为自旋阱，解析了对应于最大自旋密度[C（1）和C（3），C（4）]点上加合物形成的重叠esr光谱。还描述了类似的自旋捕获自C 5 Me 5 H的自由基。