BocNHOSO2NH2 | 1310054-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: BocNHOSO2NH2
• CAS: 1310054-47-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 212.227
• InChiKey: PDZSFZPVRUKJKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  107.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BocNHOSO2NH2 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium azide 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 氯化铵 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Unique Heterocyclic Structures en Route to Substituted Diamines

  摘要：

  Rhodium-catalyzed oxidative cyclization of allylic hydroxylamine-derived sulfamate esters furnishes a novel family of bicyclic aziridines that serve as functional precursors to substituted diamines. Investigations with the N4-Troc form of these heterocycles have led to manifold improvements in reaction performance and scope and have revealed unique differences in the stability and reactivity of such compounds dictated by the choice of N4-protecting group.

  DOI：

  10.1021/ol2010769
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 氨基磺酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到BocNHOSO2NH2
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylamine-O-sulfonamide is a versatile lead compound for the development of carbonic anhydrase inhibitors

  摘要：

  羟胺-O-磺酰胺已经通过动力学和结构研究作为CA抑制剂进行了研究，阐明了其作用机制。

  DOI：

  10.1039/c5cc03711e

文献信息

• Synthesis of Differentially Substituted 1,2-Diamines through Advances in C–H Amination Technology
  作者：David E. Olson、D. Allen Roberts、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol302895f

  日期：2012.12.21

  A general, high yielding method for the synthesis of 1,2-diamine derivatives is described that capitalizes on selective, rhodium-catalyzed C–H insertion of hydroxylamine-based sulfamate esters. The resulting Troc-protected oxathiadiazinane heterocycles are easily modified and can be reduced under the mild action of NaI to afford differentially substituted diamine products. This technology offers a

  描述了一种合成1,2-二胺衍生物的通用，高产方法，该方法利用了基于铑的羟胺基氨基磺酸酯的选择性铑催化CH插入。所得的Troc保护的oxathiadiazzaneane杂环易于修饰，可以在NaI的温和作用下还原，得到差异取代的二胺产物。该技术相对于用于二胺合成的相关的C–H和π键胺化策略提供了许多显着的改进。