methyl (E)-3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (E)-3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HGCBOWBOXFIWJX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)acrylate 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9,9-dimethyl-1,9-dihydrocyclopenta[b]fluoren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩展具有共轭芴和咔唑基序的明亮的远红色发射BODIPY

  摘要：

  已经合成了六种新的BODIPY染料，它们在电磁光谱的远红部分显示出荧光发射。这些化合物是通过硬质吡咯与苯甲醛衍生物的酸催化反应制备的。该反应可耐受多种醛类，因此可以轻松引入分析物敏感部分。例如，具有对钾敏感的冠醚受体和用于测定CO 2的pH敏感基团的指示剂通过修饰带有咔唑基序的BODIPY获得R 1。除了吸收和发射光谱的红移（与4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯相比，约为130-200 nm）的新染料具有出色的光物理性质，例如高的摩尔吸收系数（130 000–230 000 M -1  cm -1），清晰的吸收和发射谱带以及高量子产率（0.48–0.95）。在使用氟离子载体的情况下，在存在分析物的情况下，荧光强度和衰减时间都会增加，这使其有可能适用于自参考读数。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108037
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-碘-9,9-二甲基芴 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有交替的五元和六元环的单分子纳米级多环芳烃：合成和光学性质。

  摘要：

  [结构：见正文]已经开发了一种新的对称性多环芳族化合物的合成方案，该芳族化合物以苯或环辛二烯（COT）环为核心，交替稠合的苯和环戊二烯环为分支。TiCl（4）促进环化通过苯或COT骨架的“原位”生成构造平面三聚体和管状四聚体。6b，7a，7b和10的结构已通过（1）H和（13）C NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行了表征。这些多环芳族化合物还表现出令人感兴趣的光学性质。

  DOI：

  10.1021/ol047625c

文献信息

• Single-Molecule Nanosized Polycyclic Aromatics with Alternant Five- and Six-Membered Rings:  Synthesis and Optical Properties
  作者：Wei Zhang、Xiao-Yu Cao、Hong Zi、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol047625c

  日期：2005.3.1

  COT skeleton. The structures of 6b, 7a, 7b, and 10 have been characterized by (1)H and (13)C NMR spectra and MALDI-TOF mass spectroscopy. These polycyclic aromatics also exhibit interesting optical properties.

  [结构：见正文]已经开发了一种新的对称性多环芳族化合物的合成方案，该芳族化合物以苯或环辛二烯（COT）环为核心，交替稠合的苯和环戊二烯环为分支。TiCl（4）促进环化通过苯或COT骨架的“原位”生成构造平面三聚体和管状四聚体。6b，7a，7b和10的结构已通过（1）H和（13）C NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行了表征。这些多环芳族化合物还表现出令人感兴趣的光学性质。
• Bright far-red emitting BODIPYs via extension with conjugated fluorene and carbazole motifs
  作者：Tanja Rappitsch、Ingo Klimant、Sergey M. Borisov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108037

  日期：2020.3

  bathochromic shift of the absorption and emission spectra (about 130–200 nm compared to 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) most of the new dyes possess excellent photophysical properties, such as high molar absorption coefficients (130 000–230 000 M−1 cm−1), sharp absorption and emission bands as well as high quantum yields (0.48–0.95). In case of the potassium fluoroionophore

  已经合成了六种新的BODIPY染料，它们在电磁光谱的远红部分显示出荧光发射。这些化合物是通过硬质吡咯与苯甲醛衍生物的酸催化反应制备的。该反应可耐受多种醛类，因此可以轻松引入分析物敏感部分。例如，具有对钾敏感的冠醚受体和用于测定CO 2的pH敏感基团的指示剂通过修饰带有咔唑基序的BODIPY获得R 1。除了吸收和发射光谱的红移（与4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯相比，约为130-200 nm）的新染料具有出色的光物理性质，例如高的摩尔吸收系数（130 000–230 000 M -1  cm -1），清晰的吸收和发射谱带以及高量子产率（0.48–0.95）。在使用氟离子载体的情况下，在存在分析物的情况下，荧光强度和衰减时间都会增加，这使其有可能适用于自参考读数。