9,9-dimethyl-1,9-dihydrocyclopenta[b]fluoren-3(2H)-one | 849794-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dimethyl-1,9-dihydrocyclopenta[b]fluoren-3(2H)-one
• 英文别名: 9,9-Dimethyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]fluoren-3-one
• CAS: 849794-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: WJHXCPCJGFVDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dimethyl-1,9-dihydrocyclopenta[b]fluoren-3(2H)-one 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过扩展具有共轭芴和咔唑基序的明亮的远红色发射BODIPY

  摘要：

  已经合成了六种新的BODIPY染料，它们在电磁光谱的远红部分显示出荧光发射。这些化合物是通过硬质吡咯与苯甲醛衍生物的酸催化反应制备的。该反应可耐受多种醛类，因此可以轻松引入分析物敏感部分。例如，具有对钾敏感的冠醚受体和用于测定CO 2的pH敏感基团的指示剂通过修饰带有咔唑基序的BODIPY获得R 1。除了吸收和发射光谱的红移（与4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯相比，约为130-200 nm）的新染料具有出色的光物理性质，例如高的摩尔吸收系数（130 000–230 000 M -1  cm -1），清晰的吸收和发射谱带以及高量子产率（0.48–0.95）。在使用氟离子载体的情况下，在存在分析物的情况下，荧光强度和衰减时间都会增加，这使其有可能适用于自参考读数。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108037
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-9,9-二甲基芴 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 9,9-dimethyl-1,9-dihydrocyclopenta[b]fluoren-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩展具有共轭芴和咔唑基序的明亮的远红色发射BODIPY

  摘要：

  已经合成了六种新的BODIPY染料，它们在电磁光谱的远红部分显示出荧光发射。这些化合物是通过硬质吡咯与苯甲醛衍生物的酸催化反应制备的。该反应可耐受多种醛类，因此可以轻松引入分析物敏感部分。例如，具有对钾敏感的冠醚受体和用于测定CO 2的pH敏感基团的指示剂通过修饰带有咔唑基序的BODIPY获得R 1。除了吸收和发射光谱的红移（与4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a，4a-二氮杂-s-茚并四烯相比，约为130-200 nm）的新染料具有出色的光物理性质，例如高的摩尔吸收系数（130 000–230 000 M -1  cm -1），清晰的吸收和发射谱带以及高量子产率（0.48–0.95）。在使用氟离子载体的情况下，在存在分析物的情况下，荧光强度和衰减时间都会增加，这使其有可能适用于自参考读数。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.108037

文献信息

• Single-Molecule Nanosized Polycyclic Aromatics with Alternant Five- and Six-Membered Rings:  Synthesis and Optical Properties
  作者：Wei Zhang、Xiao-Yu Cao、Hong Zi、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol047625c

  日期：2005.3.1

  COT skeleton. The structures of 6b, 7a, 7b, and 10 have been characterized by (1)H and (13)C NMR spectra and MALDI-TOF mass spectroscopy. These polycyclic aromatics also exhibit interesting optical properties.

  [结构：见正文]已经开发了一种新的对称性多环芳族化合物的合成方案，该芳族化合物以苯或环辛二烯（COT）环为核心，交替稠合的苯和环戊二烯环为分支。TiCl（4）促进环化通过苯或COT骨架的“原位”生成构造平面三聚体和管状四聚体。6b，7a，7b和10的结构已通过（1）H和（13）C NMR光谱和MALDI-TOF质谱进行了表征。这些多环芳族化合物还表现出令人感兴趣的光学性质。