5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: methyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 6-(2-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: BQTNRQYRKQBWOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 肉桂醛 在 正丁基锂 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (S)-5-benzhydryl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氧化NHC催化Biginelli二氢嘧啶的对映选择性N酰化

  摘要：

  在氧化条件下进行NHC催化是生产对映体富集的生物学相关N3酰化的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones（DHPMs，Biginelli产品）的有效合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000151
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化NHC催化Biginelli二氢嘧啶的对映选择性N酰化

  摘要：

  在氧化条件下进行NHC催化是生产对映体富集的生物学相关N3酰化的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones（DHPMs，Biginelli产品）的有效合成平台。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000151

文献信息

• Cerous <i>p</i>-Toluenesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of <i>N</i>1-Substituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Hongxu Jiang、Shun Zhang、He Pan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525672

  日期：2018.9.3

  agents and a1aantagonists. Since the first straightforward synthetic method for DHPMs was reported by Biginelli in 1893, many improved protocols were developed. Not only new catalysts and reaction conditions were explored but also some novel reactive species were formed. The scope of the Biginelli reaction extended to various building blocks, so a large number of multifunctional pyrimidine derivatives with

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的
• Enantioselective <i>N</i> -Acylation of Biginelli Dihydropyrimidines by Oxidative NHC Catalysis
  作者：Arianna Brandolese、Daniele Ragno、Costanza Leonardi、Graziano Di Carmine、Olga Bortolini、Carmela De Risi、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/ejoc.202000151

  日期：2020.5.3

  NHC‐catalysis under oxidative conditions is an effective synthetic platform for the production of enantioenriched biologically relevant N3‐acylated 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones (DHPMs, Biginelli products).

  在氧化条件下进行NHC催化是生产对映体富集的生物学相关N3酰化的3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones（DHPMs，Biginelli产品）的有效合成平台。