5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: Methyl 1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；methyl 3,4-dimethyl-6-(4-methylphenyl)-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: OXQILAFKFZCMOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4还原Biginelli化合物：快速获得分子多样性†

  摘要：

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物

  DOI：

  10.1039/c6ra24535h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 N-甲基脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  LiAlH 4还原Biginelli化合物：快速获得分子多样性†

  摘要：

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物

  DOI：

  10.1039/c6ra24535h

文献信息

• Cerous <i>p</i>-Toluenesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of <i>N</i>1-Substituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Hongxu Jiang、Shun Zhang、He Pan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525672

  日期：2018.9.3

  agents and a1aantagonists. Since the first straightforward synthetic method for DHPMs was reported by Biginelli in 1893, many improved protocols were developed. Not only new catalysts and reaction conditions were explored but also some novel reactive species were formed. The scope of the Biginelli reaction extended to various building blocks, so a large number of multifunctional pyrimidine derivatives with

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的
• Reduction of Biginelli compounds by LiAlH₄: a rapid access to molecular diversity
  作者：Dragan B. Zlatković、Niko S. Radulović

  DOI：10.1039/c6ra24535h

  日期：——

  obtained alcohols could be readily dehydrated to vicinal bis(exo-methylene) derivatives (4-aryl-1-methyl-5-(m)ethylene-6-methylene-tetrahydropyrimidin-2(1H)-ones; 4 examples) or isomerized to acyclic compounds (1-methyl-3-(1-aryl-2-methylene-3-oxobutyl)ureas; 2 examples) under mildly acidic conditions. The outcome of the reduction also depended on other structural features and reaction conditions such as:

  在此，首次研究了LiAlH 4还原Biginelli化合物。还原尿素衍生的二氢嘧啶酮可产生80-95％的氢解产物（4-芳基-5-（m）乙基-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones； 11个实例），而N -1-甲基化的Biginelli化合物的还原得到相应的醇（4-芳基-5-（（1-）羟基（间）乙基）-6-甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）- ； 4个示例），产率为70-80％。获得的醇可以很容易地脱水成邻位的双（exo-亚甲基）衍生物（4-芳基-1-甲基-5-（间）亚乙基-6-亚甲基-四氢嘧啶-2（1 H）-那些; 4个实例）或在弱酸性条件下异构化为无环化合物（1-甲基-3-（1-芳基-2-亚甲基-3-氧代丁基）脲； 2个实例）。还原的结果还取决于其他结构特征和反应条件，例如：尿素/硫脲和1,3-二羰基化合物的类型，试剂的添加顺序等。LiAlH 4- Biginelli化合物