环己-3-烯-1-甲酰胺 | 4771-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己-3-烯-1-甲酰胺
• 中文别名: 3-环己烯-1-羧酰胺
• 英文名称: 3-Cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: cyclohex-3-enecarboxamide；Cyclohex-3-encarbamid；3-Cyclohexencarboxamid；Cyclohex-3-ene-1-carboxamide
• CAS: 4771-81-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• mdl: MFCD00218754
• 分子量: 125.17
• InChiKey: VSCLUBLXOWRBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  284.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-3-烯-1-甲酰胺 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-azabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins

  摘要：

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1139/v05-029
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 环己-3-烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Conversion of aliphatic amides into amines with [I,I-bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene. 1. Scope of the reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a031

文献信息

• Rearrangement of aldoximes to amides in water under air atmosphere catalyzed by water-soluble iridium complex [Cp*Ir(H₂O)₃][OTf]₂
  作者：Chunlou Sun、Panpan Qu、Feng Li

  DOI：10.1039/c3cy00934c

  日期：——

  [Cp*Ir(H2O)3][OTf]2, a variety of aldoximes, including aromatic, aliphatic, conjugated unsaturated and non-conjugated unsaturated, were converted into their corresponding amides in water with good to excellent yields. Further, the one-pot synthesis of amides from aldehydes, hydroxylamine hydrochloride and sodium carbonate via a tandem condensation–rearrangement reaction in water was also accomplished. Compared

  在水溶性铱络合物[Cp * Ir（H 2 O）3 ] [OTf] 2的存在下，包括芳族，脂肪族，共轭不饱和和非共轭不饱和在内的各种醛肟被转化为其相应的酰胺。在水中具有良好或优异的产量。此外，还通过串联缩合-重排反应在水中从醛，盐酸羟胺和碳酸钠一锅法合成酰胺。与报道的用于在水中将醛肟重排成酰胺的有机金属催化剂相比，本发明的催化剂显示出一些优点，例如不含磷配体，催化剂负载低以及在空气气氛下操作方便。
• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。
• An efficient process for the bromolactamization of unsaturated acids
  作者：Ying-Yeung Yeung、E.J. Corey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.113

  日期：2007.10

  Bromolactamization of the N-Boc derivatives of unsaturated amides using N-bromosuccinimide and lithium t-butoxide in tetrahydrofuran occurs smoothly to give excellent yields of bromo N-Boc α-lactams, which are valuable as synthetic intermediates.

  使用N-溴琥珀酰亚胺和叔丁醇锂在四氢呋喃中对不饱和酰胺的N- Boc衍生物进行溴内酰胺化反应可顺利进行，从而获得优异的溴N -Bocα-内酰胺收率，这是有价值的合成中间体。
• Pyrimidyl phosphonate antiviral compounds and methods of use
  申请人：Jin Haolun

  公开号：US20050282839A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Pyrimidine I and pyrimidinone II phosphonate compounds and methods for viral inhibition are disclosed. The compounds include at least one phosphonate group covalently attached at any site.

  本发明揭示了嘧啶I和嘧啶酮II膦酸酯化合物及其用于病毒抑制的方法。这些化合物包括至少一个膦酸酯基固定在任何位置上。
• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。