1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-4-methoxybenzene
• 英文别名: (Z)-1-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene；1-[(Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: GXJKGDWVLGKJNU-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-4-methoxybenzene 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  由 CF3-烯烃合成 2-三氟甲基化喹啉

  摘要：

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。

  DOI：

  10.1039/d1ob00098e
• 作为产物：
  描述：

  三氯三氟乙烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-[(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1080/00397910802431123

文献信息

• A novel approach to fluoro-containing alkenes
  作者：Vasily N Korotchenko、Alexey V Shastin、Valentine G Nenajdenko、Elisabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00701-3

  日期：2001.8

  A new and general one-pot transformation of aromatic aldehydes to fluorinated olefins containing -CH=C(Cl)CF3 or -CH=C(F)CClF2 moieties is described. Freons CCl3CF3 and CCl2FCCIF2 were used as trifluoromethyl and difluoromethyl C-2-building blocks respectively. A proposed mechanism for the reaction is discussed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.
• MEAZZA, GIOVANNI;CAPUZZI, LUIGI;PICCARDI, PAOLO, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 331-334
  作者：MEAZZA, GIOVANNI、CAPUZZI, LUIGI、PICCARDI, PAOLO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-trifluoromethylated quinolines from CF₃-alkenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Zoia A. Sizova、Vladimir T. Abaev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/d1ob00098e

  日期：——

  2-CF3-3-arylquinolines in up to 99% isolated yield. High synthetic utility of all synthetic steps of the sequence was shown. A one-pot procedure was developed to give the target trifluoromethylated quinolines directly from enamines or haloalkenes.

  α-CF 3 -烯胺可以通过吡咯烷与相应的卤代烯烃反应制备。制备的烯胺与 2-硝基苯甲醛反应生成邻硝基取代的 α,β-二芳基-CF 3 -烯酮，具有高立体选择性，收率高达 88%。随后通过 Fe-AcOH 系统还原硝基可促进分子内环化，以高达 99% 的分离产率提供 2-CF 3 -3-芳基喹啉。显示了该序列的所有合成步骤的高合成效用。开发了一锅法以直接从烯胺或卤代烯烃中得到目标三氟甲基化喹啉。
• Efficient One-Pot Synthesis of 2-Chloro-1,1, 1-trifluoro-2-alkenes Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mu-Wang Chen、Xing-Guo Zhang、Ping Zhong、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1080/00397910802431123

  日期：2009.2.9

  The improved one-pot Wittig reaction had been used to prepare trifluoromethyl-containing olefins under solvent-free conditions. Treatment of aldehydes with PPh3 and CF3CCl3 in the presence of K2CO3 at 100C afforded 2-chloro-1,1,1-trifluoro-2-alkenes in good to moderate yields.