4-(2-acetylphenylamino)-9-methylacridine-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-acetylphenylamino)-9-methylacridine-1,2-dione
• 英文别名: TBBH；4-(2-Acetylanilino)-9-methylacridine-1,2-dione
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 356.381
• InChiKey: DQXXAMJODKETAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-acetylphenylamino)-9-methylacridine-1,2-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5,8-Dimethyl-dibenzo[b,j][1,10]phenanthroline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of pyrido [2,3,4-kl]acridines

  摘要：

  A short new biomimetic route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available benzoquinone, or hydroquinone precursors, and beta,beta'-diaminoketones like kynuramine (3) or 2,2'-diaminobenzophenone (4), involving one key step. Pyrido[2,3,4-kl]acridine and closely related compounds have been prepared (5-9). The reaction has been shown to proceed to the formation of 1:1 and/or 1:2 quinone/amine adducts. Using of o-aminoacetophenone afforded dibenzo[1,10]phenanthrolinedione (11) a potential intermediate to eilatin 2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60789-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 邻苯二酚 在 sodium iodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以32.58%的产率得到4-(2-acetylphenylamino)-9-methylacridine-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Aggregation-induced emission enhancement of polycyclic aromatic alkaloid derivatives and the crucial role of excited-state proton-transfer

  摘要：

  由于激发态的构型变化，在多环芳香生物碱衍生物中观察到聚集诱导发射增强（AIEE）现象，这归因于分子内质子转移和烯醇形式新结构的形成。

  DOI：

  10.1039/c0cc04827e

文献信息

• Biomimetic synthesis of pyrido [2,3,4-kl]acridines
  作者：Gari Gellerman、Amira Rudi、Yoel Kashman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60789-x

  日期：1993.3

  A short new biomimetic route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available benzoquinone, or hydroquinone precursors, and beta,beta'-diaminoketones like kynuramine (3) or 2,2'-diaminobenzophenone (4), involving one key step. Pyrido[2,3,4-kl]acridine and closely related compounds have been prepared (5-9). The reaction has been shown to proceed to the formation of 1:1 and/or 1:2 quinone/amine adducts. Using of o-aminoacetophenone afforded dibenzo[1,10]phenanthrolinedione (11) a potential intermediate to eilatin 2.
• Aggregation-induced emission enhancement of polycyclic aromatic alkaloid derivatives and the crucial role of excited-state proton-transfer
  作者：Tao He、XuTang Tao、JiaXiang Yang、Dan Guo、HaiBing Xia、Jiong Jia、MinHua Jiang

  DOI：10.1039/c0cc04827e

  日期：——

  Aggregation-induced emission enhancement (AIEE) phenomenon is observed in the polycyclic aromatic alkaloid derivatives due to the configuration changes in the excited state, which is attributed to intramolecular proton-transfer and the formation of a new structure of enol form.

  由于激发态的构型变化，在多环芳香生物碱衍生物中观察到聚集诱导发射增强（AIEE）现象，这归因于分子内质子转移和烯醇形式新结构的形成。