4,5-bis(diethylamino)-1,2-benzoquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-bis(diethylamino)-1,2-benzoquinone
• 英文别名: 4,5-bis-(diethylamino)-1,2-benzoquinone；4,5-Bis(diethylamino)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: OWVZVJTVGBPQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 二乙胺 在 sodium iodate 、 copper diacetate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以52.3%的产率得到4,5-bis(diethylamino)-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氨基取代的1,2-苯醌的合成及抗肿瘤活性的评估。

  摘要：

  由邻苯二酚和相应的仲胺以一步法使用铜配合物形成稳定中间体，以高收率制备了一系列4,5,2-二氨基取代的1,2-苯醌。使用EMT-6乳腺癌细胞系评估了产品在各种条件下的细胞毒性，并在L1210鼠白血病中测试了抗肿瘤活性。4，5-二氮杂环丁烷基-1,2-苯醌比二嗪醌（AZQ）更有效，对L1210白血病也非常有效。氮杂环丁烷，吡咯烷和二乙胺衍生物不是有效的抗肿瘤剂。

  DOI：

  10.1021/jm00065a001

文献信息

• US5502214A
  申请人：——

  公开号：US5502214A

  公开（公告）日：1996-03-26
• [EN] 1,2-BENZOQUINONES<br/>[FR] 1,2-BENZOQUINONES
  申请人：——

  公开号：WO1995003267A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  [EN] The present invention relates to 1,2-benzoquinones; methods of preparation of 1,2-benzoquinones that include preparation of 4,5-substituted- 1,2-benzoquinones in a one-pot reaction; and methods of treatment and pharmaceutical compositions that utilize or comprise one or more of such benzoquinones.
  [FR] La présente invention se rapporte à des 1,2-benzoquinones; à des procédés de préparation de 1,2-benzoquinones qui consistent à préparer des 1,2-benzoquinones substituées aux positions 4 et/ou 5 en une réaction en une seule étape; ainsi qu'à des procédés de traitement et à des compositions pharmaceutiques qui utilisent ou comprennent une ou plusieurs de ces benzoquinones.
• Synthesis and evaluation of the antitumor activity of 4,5-diamino-substituted 1,2-benzoquinones
  作者：Zhen Dong Huang、Ying Nan Chen、Krishna Menon、Beverly A. Teicher

  DOI：10.1021/jm00065a001

  日期：1993.6

  A series of 4,5-diamino-substituted-1,2-benzoquinones were prepared from catechol and the corresponding secondary amines in high yield in a single step using copper complex formation to stabilize the intermediate. The cytotoxicity of the products under various conditions was evaluated using the EMT-6 mammary carcinoma cell line, and antitumor activity was tested in the L1210 murine leukemia. The 4

  由邻苯二酚和相应的仲胺以一步法使用铜配合物形成稳定中间体，以高收率制备了一系列4,5,2-二氨基取代的1,2-苯醌。使用EMT-6乳腺癌细胞系评估了产品在各种条件下的细胞毒性，并在L1210鼠白血病中测试了抗肿瘤活性。4，5-二氮杂环丁烷基-1,2-苯醌比二嗪醌（AZQ）更有效，对L1210白血病也非常有效。氮杂环丁烷，吡咯烷和二乙胺衍生物不是有效的抗肿瘤剂。