(5S,11aS)-2-butyl-5-methyl-3-thioxo-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-imidazo[1′,5′:1,6]pyrido[3,4-b]indol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,11aS)-2-butyl-5-methyl-3-thioxo-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-imidazo[1′,5′:1,6]pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: (10S,15S)-13-butyl-10-methyl-12-sulfanylidene-8,11,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-14-one
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃OS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: PIHVTNWTSQZBGT-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5S,11aS)-2-butyl-5-methyl-3-thioxo-2,3,5,6,11,11a-hexahydro-1H-imidazo[1′,5′:1,6]pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  含乙内酰脲，硫代乙内酰脲和尿素部分的β-咔啉类似物的设计，合成和生物活性

  摘要：

  通过结合抗烟草花叶病毒（TMV）铅化合物四氢-β-咔啉酯与乙内酰脲，硫代乙内酰脲和脲基序，设计了一系列新型的β-咔啉衍生物。这些衍生物是由四氢-β-咔啉酯通过面向结构多样性的合成一步合成的，并对其生物学活性进行了评估。大部分的衍生物表现出抗TMV活性比商业植物杀病毒剂利巴韦林更高，例如化合物2，4，5，7，9，15，16，19，和21。与先导化合物相比，这些衍生物中的一些对小菜蛾和淡色库蚊具有良好的杀虫活性。同时，这些衍生物还表现出广谱杀真菌活性。系统的研究提供了强有力的证据，证明这些分子的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和尿素基序可以改善和调节天然产物类似物的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b03087

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of β-Carboline Analogues Containing Hydantoin, Thiohydantoin, and Urea Moieties
  作者：Yuanqiong Huang、Zhonglin Guo、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b03087

  日期：2018.8.8

  anti-tobacco mosaic virus (TMV) lead compound tetrahydro-β-carboline ester with the hydantoin, thiohydantoin, and urea motifs. These derivatives were synthesized from tetrahydro-β-carboline ester via a structural diversity-oriented synthesis in one step, and their biological activities were evaluated. Most of the derivatives exhibited anti-TMV activity higher than that of commercial plant virucide ribavirin

  通过结合抗烟草花叶病毒（TMV）铅化合物四氢-β-咔啉酯与乙内酰脲，硫代乙内酰脲和脲基序，设计了一系列新型的β-咔啉衍生物。这些衍生物是由四氢-β-咔啉酯通过面向结构多样性的合成一步合成的，并对其生物学活性进行了评估。大部分的衍生物表现出抗TMV活性比商业植物杀病毒剂利巴韦林更高，例如化合物2，4，5，7，9，15，16，19，和21。与先导化合物相比，这些衍生物中的一些对小菜蛾和淡色库蚊具有良好的杀虫活性。同时，这些衍生物还表现出广谱杀真菌活性。系统的研究提供了强有力的证据，证明这些分子的乙内酰脲，硫代乙内酰脲和尿素基序可以改善和调节天然产物类似物的活性。