<1,4>Benzodioxino<2,3-b>quinoxaline | 258-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <1,4>Benzodioxino<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-b]quinoxaline；benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-b]quinoxaline；Benzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-b]chinoxalin；<1,4>Benzodioxin<2,3-b>chinoxalin；[1,4]Benzodioxino[2,3-b]quinoxaline
• CAS: 258-20-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂
• 分子量: 236.23
• InChiKey: KZLHPARJEBMGKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1,4>Benzodioxino<2,3-b>quinoxaline 、 sodium methylate 生成 2,3-二甲氧基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  AMES D. E.; WARD R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. , 1975, PART 1, NO 6, 534-538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 邻苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 生成 <1,4>Benzodioxino<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  [1,4]苯并二恶英哒嗪

  摘要：

  由3,4,6-三氯哒嗪和邻苯二酚制备3-氯[1,4]苯并二恶英[2,3- c ]哒嗪，并将其催化还原为[1,4]苯并二恶英[2,3- c ]哒嗪。尝试用醇盐离子或用胺进行的氯化合物的亲核取代反应通常优先裂解二恶英环，尽管对于某些胺，氯取代基被取代而不发生环裂解。[1,4]苯并二恶英[2,3- c ]哒嗪和[1,4]苯并二恶英[2,3- b ]喹喔啉的反应性较低；在用吗啉加热时，二恶英环不受攻击，但通过煮沸甲醇甲醇钠进行开​​环裂解。[1,4]苯并二恶英[2,3- d ]的制备描述了通过1-氯衍生物的]哒嗪。

  DOI：

  10.1039/p19750000534

文献信息

• Functionalization of Quinoxalines by Using TMP Bases: Preparation of Tetracyclic Heterocycles with High Photoluminescene Quantum Yields
  作者：Julia Nafe、Simon Herbert、Florian Auras、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201405240

  日期：2015.1.12

  chloride, aryl iodide) leads to 5‐functionalized 2,3‐dichloroquinoxalines. Further functionalization in positions 6 and 8 can be achieved by using TMPLi or TMPMgCl⋅LiCl furnishing a range of new di‐ and tri‐functionalized 2,3‐dichloroquinoxalines. The chlorine atoms are readily substituted by anellation with 1,2‐diphenols or 1,2‐dithiophenols leading to a series of new tetracyclic compounds. These materials

  通过单官能团，双官能团和三官能团的2,3-二氯喹喔啉的anellation反应合成了具有高光致发光量子产率的四环杂环。因此，用TMPLi（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）处理2,3-二氯喹喔啉可以在位置5处进行区域选择性锂化。用各种亲电试剂（碘，（BrCl 2 C）2，烯丙基溴，酸）淬灭氯，芳基碘化物）生成5功能化的2,3-二氯喹喔啉。在6位和8进一步官能化可以通过使用TMPLi或TMPMgCl来实现⋅LiCl可提供一系列新型的二官能团和三官能团的2,3-二氯喹喔啉。氯原子很容易被1,2-二酚或1,2-二硫代苯酚取代而形成一系列新的四环化合物。这些材料在蓝色和绿色光谱区域中显示出强大的，可调的光学吸收和发射。取代的O杂环化合物具有高达90％的特别高的光致发光量子产率，这使其成为荧光成像应用的有趣候选物。
• Kehrmann; Bener, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 21
  作者：Kehrmann、Bener

  DOI：——

  日期：——
• Lee, Ho H.; Denny, William A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1071 - 1074
  作者：Lee, Ho H.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, HO H.;DENNY, WILLIAM A., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS ,(1990) N, C. 1071-1074
  作者：LEE, HO H.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——