2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane | 208399-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 1-Bromo-5-(1,3-Dioxan-2-Yl)-2-Methoxybenzene
• CAS: 208399-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: ZDWYQSDMTFUOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5-醛基-2-甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type

  摘要：

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.71
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Vidya; Hatim, Jaywant Govind, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 281 - 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel cyanocombretastatins as potent tubulin polymerisation inhibitors
  作者：Pouria H. Jalily、John A. Hadfield、Nicholas Hirst、Steven B. Rossington

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.089

  日期：2012.11

  A series of novel cyanocombretastatins bearing a 3,4,5-trimethoxyphenyl moiety combined with a variety of substituted phenyl rings, were synthesised and their antitumour activity was evaluated. The Z-cyanocombretastatins were synthesised in a one-step protocol in high purity and yield. Fluoro, bromo, iodo, and derivatives with boronic acid and an ethyne function at meta position of the B ring were synthesised. In vitro MTT bioassays against human chronic myelogenous leukaemia (K562) and transfected breast adenocarcinoma (MDA NQO1) cell lines, revealed promising IC50 inhibitory values in nanomolar range (<50 nM). Introduction of a nitrile function on the olefinic bond not only increased the cytotoxicity of the less active Z-isomers but rendered the analogues as moderate to potent inhibitors of tubulin polymerisation comparable to that of CA-4 (IC50 = 2.2 mu M). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Cyclic Bisbibenzyl Systems
  作者：Theophil Eicher、Sabine Fey、Werner Puhl、Edwin Büchel、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<877::aid-ejoc877>3.0.co;2-s

  日期：1998.5
• Ring strain and total syntheses of modified macrocycles of the isoplagiochin type
  作者：Andreas Speicher、Timo Backes、Kerstin Hesidens、Jürgen Kolz

  DOI：10.3762/bjoc.5.71

  日期：——

  Macrocycles of the bisbibenzyl-type are natural products that are found exclusively in bryophytes (liverworts). The molecular framework of the subtype “isoplagiochin” is of substantial structural interest because of the chirality of the entire molecule, which arises from two biaryl axes in combination with two helical two-carbon units in a cyclic arrangement. From a structural as well as a synthetic point of view we report on the total synthesis of compounds which possess more rigid two-carbon biaryl bridges like stilbene (E or Z) or even tolane moieties which were introduced starting with a Sonogashira protocol. The McMurry method proved to be a powerful tool for the cyclization to these considerably ring-strained macrocycles.

  双苯基苯并型大环化合物是一类仅在苔藓植物（地钱藓）中发现的天然产物。亚型“异悬叶素”的分子框架具有重要的结构意义，因为整个分子的手性是由两个联合的联苯轴和两个螺旋的双碳单元在循环排列中产生的。从结构和合成的角度来看，我们报道了具有更刚性的双碳联苯桥的化合物的全合成，如苯乙烯（E或Z）或甚至是通过Sonogashira协议引入的甲苯基团。 McMurry方法被证明是将这些具有相当环张力的大环化合物环化的强大工具。
• Joshi, Vidya; Hatim, Jaywant Govind, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 21, # 3, p. 281 - 288
  作者：Joshi, Vidya、Hatim, Jaywant Govind

  DOI：——

  日期：——