(4R,6R)-6-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy]-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one | 828253-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6R)-6-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy]-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• 英文别名: (4R,6R)-6-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl]oxy-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
• CAS: 828253-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: QTFYVTVHPWSTCQ-UPJWGTAASA-N

物化性质

• 沸点：
  569.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy]-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-N-[(1R)-3-oxo-1-phenylpropyl]-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Phthalyl α-氨基酸与合成杂环 β-氨基醛前体偶联不对称获得肽基 β3-醛

  摘要：

  通过将手性非外消旋 6-烷氧基四氢恶嗪酮与 N-邻苯二甲酰 L-α-氨基酸直接偶联，实现了对新型 N-保护（二）肽基 β3-醛（“β3-PAs”）的不对称访问。动力学拆分允许在此过程中有效地使用外消旋氨基酸。非对映异构纯的偶联产物的酸水解以高产率得到标题 N-邻苯二甲酰-β3-PA。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600262
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(phenyl(phenylsulfonyl)methyl)carbamate 在 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,6R)-6-[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxotetrahydrofuran-3-yloxy]-4-phenyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N -Boc，O -Me-乙缩醛的杂环加成非对映选择性制备新型四氢恶嗪酮

  摘要：

  在路易斯酸条件下，由于损失，N -Boc，O -Me乙缩醛与（R）-（+）- O-乙烯基-泛内酯的反应不会产生预期的二氢恶嗪，但会导致相应的四氢恶嗪酮所述的吨-Bu基。描述了对这些新的杂环化合物的非对映选择性和不对称方式，以及它们经历N酰化能力的第一个证据。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.154

文献信息

• Access to C-protected β-amino-aldehydes via transacetalization of 6-alcoxy tetrahydrooxazinones and use for pseudo-peptide synthesis
  作者：Pavlo Shpak-Kraievskyi、Biaolin Yin、Arnaud Martel、Robert Dhal、Gilles Dujardin、Mathieu Y. Laurent

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.002

  日期：2012.3

  Efficient access to masked beta-amino-aldehydes was performed starting from 6-alcoxy tetrahydrooxazinone 6a-d (6-ATO). Transacetalization leads to the opening of the cycle to form either unsymmetric acetal 7 or symmetric acetals 16-18. These amino acetals are key compounds, obtained with 99% ee, which can be engaged in efficient peptide coupling. This method could easily provide peptides aldehydes or small amido aldehydes as exemplified with the formal synthesis of ent-Maraviroc. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.