2-ethyl-n-hexyl trans-cinnamate | 16397-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-n-hexyl trans-cinnamate
• 英文别名: (E)-2-ethylhexyl cinnamate；2-ethylhexyl (E)-cinnamate；2-ethylhexyl cimmamate；2-ethylhexyl cinnamate；2-ethylhexyl p-cinnamate；2-ethylhexyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 16397-78-7；217324-58-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: OUCGLXKNITVPJS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 丙烯酸2-乙基己酯 在 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-ethyl-n-hexyl trans-cinnamate
  参考文献：
  名称：

  在室温下在纳米水性胶束中进行Heck偶联。

  摘要：

  非离子两亲物（例如Triton X-100或基于维生素E的PTS）在水中均会形成纳米胶束，在环境温度下会促进非水溶性伴侣的Heck交叉偶联。这些是室温下在水（作为唯一的溶剂）中进行的Heck反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol702755g

文献信息

• Olefin Metathesis, <i>p</i> ‐Cresol, and the Second Generation Grubbs Catalyst: Fitting the Pieces
  作者：Marthinus R. Swart、Linette Twigge、Elizabeth Erasmus、Charlene Marais、Barend C. B. Bezuidenhoudt

  DOI：10.1002/ejic.202100078

  日期：2021.5.14

  generation catalyst (GII) allows the cross‐metathesis of acrylates with prop‐1‐en‐1‐ylbenzenes under conditions that only give the prop‐1‐en‐1‐ylbenzene self‐metathesis product in the absence of cresol. NMR and IR spectroscopy, MALDI‐TOF MS and XPS supported the formation of a ruthenium benzylidene with hydrogen bonds between p‐cresol and the chloride ligands of GII. XPS furthermore confirmed p‐cresol

  对苯甲酚作为Grubbs第二代催化剂（GII）的添加剂，可以在只有丙-1-烯-1-基苯自我复分解产物的条件下，将丙烯酸与丙-1-烯-1-基苯进行交叉复分解在没有甲酚的情况下。NMR和IR光谱学，MALDI-TOF MS和XPS支持了在对甲酚和GII的氯化物配体之间具有氢键的钌亚苄基的形成。XPS还证实了对甲酚会增加GII Ru 3d 5/2，3d 3 / 2，3p 3/2和3p 1/2光电子线的结合能，而11 H NMR光谱表明卡宾碳和氢被保护。因此推测，对甲酚可以通过减少金属中心的电子密度和增加卡宾的电子密度，使缺电子化合物与钌亚苄基之间的相互作用更加轻松。
• Palladium-catalyzed Mizoroki-Heck reactions in water using thermoresponsive polymer micelles
  作者：Noriyuki Suzuki、Taiga Takabe、Yoshiko Yamauchi、Shun Koyama、Rina Koike、Masahiro Rikukawa、Wei-Ting Liao、Wen-Sheng Peng、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.047

  日期：2019.3

  solution, enabling efficient extraction of the products from aqueous reaction mixture. In the presence of these copolymers, palladium complexes catalyzed the coupling reactions between aryl iodides and alkene compounds inside the hydrophobic micelle cores in water under relatively milder conditions. Extraction of the products from the aqueous solution of 2 or 9 was found to be efficient enough in comparison

  使用热响应性聚合物胶束在水中进行钯催化的Mizoroki-Heck反应。胶束是由热响应性嵌段共聚物生成的，该嵌段共聚物由聚（N-异丙基丙烯酰胺）（PNIPAAm）链段和亲水性链段组成，例如非离子聚（乙二醇）（PEG）（2）和阴离子聚（对苯乙烯磺酸钠）（PSSNa） ）（9）。这些共聚物在约200℃下显示出较低的临界溶液温度（LCST）行为。40–50°C，并显示出热刺激诱导的胶束形成和解离。共聚物在较高温度下在水溶液中形成胶束，在其中进行催化反应。在较低温度下，胶束解离形成澄清溶液，从而能够从水性反应混合物中高效提取产物。在这些共聚物的存在下，钯络合物在相对温和的条件下催化了疏水性胶束核心内的芳基碘化物与烯烃化合物之间的偶联反应。与常规的表面活性剂相比，发现从2或9的水溶液中提取产物是足够有效的。
• Generally applicable and efficient oxidative Heck reaction of arylboronic acids with olefins catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine under base- and ligand-free conditions
  作者：Yuting Leng、Fan Yang、Kun Wei、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.027

  日期：2010.2

  A mild and efficient method for oxidative Heck-type reaction of arylboronic acids with olefins catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine was developed. The results represent the first examples involving the palladacycle as the catalyst for such couplings. Moreover, the catalytic system could tolerate various functional groups, such as F, Cl, Br, NO2 and CH3O, and the substrates could be extended

  提出了一种温和有效的方法，用于环硼酸二茂铁基亚胺催化芳基硼酸与烯烃的氧化Heck型反应。结果代表了涉及保拉达环作为此类偶联催化剂的第一个实例。此外，该催化体系可耐受各种官能团，例如F，Cl，Br，NO 2和CH 3 O，并且底物可扩展至从丙烯酸酯，α，β-不饱和酮到烯烃的各种烯烃。 。此外，烯化反应可以在无碱和无配体的条件下很好地进行，并采用氧气作为环境友好的氧化剂。
• Microwave-assisted ligand-free, base-free Heck reactions in a task-specific imidazolium ionic liquid
  作者：Mahesh G. Dighe、Mariam S. Degani

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b17

  日期：——

  1-(2-cyanoethyl)-3-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate (IL-2) in presence of PdCl2 was found to be an efficient and reusable, ligand-free, base-free catalytic system for Heckcoupling of activated and deactivated iodoand bromoarenes with different olefins. Under microwave irradiation, it exhibited good efficiency in terms of activity, selectivity and recyclability for six consecutive

  发现 1-(2-氰乙基)-3-(2-羟乙基)-1H-咪唑-3-四氟硼酸盐 (IL-2) 在 PdCl2 存在下是一种高效、可重复使用、无配体、无碱的催化剂活化和失活的碘和溴芳烃与不同烯烃的 Heck 偶联系统。在微波照射下，它在活性、选择性和可回收性方面表现出良好的效率，连续运行六次，活性没有明显损失。
• Method for producing olefins
  申请人：Studiengesellschaft Kohle mbH

  公开号：US06392111B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  Olefins containing aromatic substituents are synthesized without the addition of phosphonium salts or phosphanes with the aid of a PdII compound as a catalyst in the presence of nitrogen-containing additives such as N,N-dimethylglycine and a base.

  含芳香基团的烯烃在无磷酸铵盐或膦的情况下，借助PdII化合物作为催化剂，在存在氮含基添加剂（如N,N-二甲基甘氨酸）和碱的情况下合成。