N-benzyl-3-(2-thienyl)propynamide | 1263036-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(2-thienyl)propynamide
• 英文别名: N-benzyl-3-(thien-2-yl)propynamide；N-benzyl-3-(thiophen-2-yl)propiolamide；N-benzyl-3-(2-thienyl)propiolamide；N-benzyl-3-thiophen-2-ylprop-2-ynamide
• CAS: 1263036-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: KFJSCHMGNOFOMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 N-benzyl-3-(2-thienyl)propynamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-烯炔的分子内Alder-Ene反应合成琥珀酰亚胺

  摘要：

  通过1，6-烯炔的分子内Alder-ene反应，容易合成功能化的琥珀酰亚胺衍生物。该反应具有温和且无金属的反应条件，为合成重要的琥珀酰亚胺支架提供了绿色且有效的入口。初步的机理研究表明，双自由基中间体可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00888
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-benzyl-3-(2-thienyl)propynamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的二氧化碳掺入炔丙酰胺中

  摘要：

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae001

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• A novel synthesis of oxazolidine-2,4-diones via an efficient fixation of CO₂with 3-aryl-2-alkynamides
  作者：Guofei Chen、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c0ob00550a

  日期：——

  A very mild protocol for fixation of carbon dioxide with 2-alkynamides in DMSO at 30 °C using a CO2 balloon in the presence of K2CO3 has been developed, which leads to an efficient assembly of oxazolidine-2,4-diones. It is observed that the regioselectivity was controlled by the aryl group.

  开发了一种温和的二氧化碳固定化方案，在30°C下，于DMSO中使用CO2气球，并在K2CO3存在下，通过2-炔酰胺实现二氧化碳的固定化，从而高效合成噁唑烷-2,4-二酮。研究表明，区域选择性受芳基团的控制。
• 一种由二氧化碳制备四取代乙烯基恶唑烷-2,4-二酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110590691B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于二氧化碳固定转化技术领域，具体涉及的是含炔基化合物的官能团化反应，公开了一种由二氧化碳制备四取代乙烯基恶唑烷‑2,4‑二酮的方法。具体工艺步骤如下：在经脱水脱氧的Schlenk管(史兰克管)中，按比例加入催化剂、铜盐、碱、炔丙基酰胺、卤代烃、二氧化碳以及溶剂，将上述Schlenk管置于环境温度下，搅拌16‑24小时。最后经过硅胶柱层析，得到四取代乙烯基恶唑烷‑2,4‑二酮。本发明首次采用CO2为羧基源，在环境温度下，构建四取代乙烯基恶唑烷‑2,4‑二酮。
• Palladium/copper-catalyzed multicomponent reactions of propargylic amides, halohydrocarbons and CO₂ toward functionalized oxazolidine-2,4-diones
  作者：Cong Zhou、Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c9cc07027c

  日期：——

  A palladium/copper-catalyzed oxy-carbonation of propargylic amides by halohydrocarbons and CO2 has been developed toward functionalized oxazolidine-2,4-diones. This multi-component reaction (MCR) was triggered by the oxidative addition of RX to Pd(0), followed by the sequential carboxylation of amide and trans-oxopalladation of an electron-deficient triple bond by RPdX species. Finally, the reductive

  钯/铜催化的炔丙基酰胺被卤代烃和CO 2氧化羰基化反应已朝官能化的恶唑烷2,4-二酮方向发展。通过将RX氧化添加到Pd（0）中，然后依次进行酰胺的羧化反应和RPdX物种对电子缺陷性三键的反式-氧化palladladation，可以触发此多组分反应（MCR）。最后，通过还原消除得到具有四取代的乙烯基图案和Pd（0）的产物。该协议的特点是同时形成三个键，代表将CO 2掺入增值杂环中的有效方法。