2-叠氮-N-甲基-N-苯基丙酰胺 | 1228378-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-N-甲基-N-苯基丙酰胺
• 英文名称: 2-azido-N-methyl-N-phenylpropanamide
• CAS: 1228378-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: LZRZXYBYTUACPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-N-甲基-N-苯基丙酰胺 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-N-methyl-N-phenylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Development of N-Methyl-(2-arylquinolin-4-yl)oxypropanamides as Leads to PET Radioligands for Translocator Protein (18 kDa)

  摘要：

  Translocator protein (18 kDa), known as TSPO, is a recognized biomarker of neuroinflammation. Radioligands with PET accurately quantify TSPO in neuroinflammatory conditions. However, the existence of three human TSPO genotypes that show differential affinity to almost all useful TSPO PET radioligands hampers such studies. There is an unmet need for genotype-insensitive, high-affinity, and moderately lipophilic TSPO ligands that may serve as leads for PET radioligand development. To address this need, we varied the known high-affinity TSPO ligand (l)-N,N-diethyl-2-methyl-3-(2-phenylquinolin-4-yl)propanamide in its aryl scaffold, side chain tether, and pendant substituted amido group while retaining an N-methyl group as a site for labeling with carbon-11. From this effort, oxygen-tethered N-methyl-aryloxypropanamides emerged as new high-affinity TSPO ligands with attenuated lipophilicity, including one example with attractive properties for PET radioligand development, namely N-methyl-N-phenyl-2-{[2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl]oxy}propanamide (22a; rat K-i = 0.10 nM; human TSPO genotypes K-i = 1.4 nM; clogD = 4.18).

  DOI：

  10.1021/jm5007947
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-叠氮-N-甲基-N-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮酰胺的可见光驱动芳基迁移和环化

  摘要：

  本文报道了 α-叠氮酰胺的两种新的可见光促进自由基反应。通过以i- Pr 2 NEt为还原剂催化[Ir(ppy) 2 (dtbbpy)]PF 6，N-芳基α-叠氮叔酰胺首先通过叠氮基的还原转化为相应的胺基；然后氨基自由基经历 N 到 N 芳基迁移，得到 α-苯胺基官能化的酰胺。另一方面，α-叠氮仲酰胺与溶剂乙醇和i- Pr 2 NEt 反应得到咪唑啉酮产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01120

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Azaspirocyclohexadienones from α-Azido-<i>N</i>-arylamides under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Jian-Yuan Lee

  DOI：10.1021/ja1027327

  日期：2010.6.2

  copper-catalyzed reaction of alpha-azido-N-arylamides was found to proceed under an oxygen atmosphere to afford azaspirocyclohexadienones. The present transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azido-N-arylamides and their imino-cupration with an intramolecular benzene ring on the amido nitrogen followed by consecutive formation of C=O bonds. The

  发现α-叠氮基-N-芳基酰胺的铜催化反应在氧气氛下进行以提供氮杂螺环己二烯酮。本转化是通过从 α-叠氮基-N-芳基酰胺脱氮形成亚胺基铜物种以及它们与酰胺氮上的分子内苯环的亚氨基铜化，然后连续形成 C=O 键来进行的。初步调查显示，分子氧是实现本催化环化的先决条件，并且发现 O(2) 的氧原子之一被纳入环己二烯酮部分。