2-amino-N-methyl-N-phenylpropanamide hydrochloride | 1616976-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-methyl-N-phenylpropanamide hydrochloride
• 英文别名: 2-(chloro-λ⁵-azaneyl)-N-methyl-N-phenylpropanamide hydrochloride；2-amino-N-methyl-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 1616976-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 214.695
• InChiKey: IIHMVGJHFVICHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-苯基喹啉 、 2-amino-N-methyl-N-phenylpropanamide hydrochloride 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以34%的产率得到N-methyl-N-phenyl-2-[(2-phenylquinolin-4-yl)amino]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Development of N-Methyl-(2-arylquinolin-4-yl)oxypropanamides as Leads to PET Radioligands for Translocator Protein (18 kDa)

  摘要：

  Translocator protein (18 kDa), known as TSPO, is a recognized biomarker of neuroinflammation. Radioligands with PET accurately quantify TSPO in neuroinflammatory conditions. However, the existence of three human TSPO genotypes that show differential affinity to almost all useful TSPO PET radioligands hampers such studies. There is an unmet need for genotype-insensitive, high-affinity, and moderately lipophilic TSPO ligands that may serve as leads for PET radioligand development. To address this need, we varied the known high-affinity TSPO ligand (l)-N,N-diethyl-2-methyl-3-(2-phenylquinolin-4-yl)propanamide in its aryl scaffold, side chain tether, and pendant substituted amido group while retaining an N-methyl group as a site for labeling with carbon-11. From this effort, oxygen-tethered N-methyl-aryloxypropanamides emerged as new high-affinity TSPO ligands with attenuated lipophilicity, including one example with attractive properties for PET radioligand development, namely N-methyl-N-phenyl-2-{[2-(pyridin-2-yl)quinolin-4-yl]oxy}propanamide (22a; rat K-i = 0.10 nM; human TSPO genotypes K-i = 1.4 nM; clogD = 4.18).

  DOI：

  10.1021/jm5007947
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-N-phenylpropanamide 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 C₉₅H₁₁₈N₃O₂P 、 caesium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 97.17h， 生成 2-amino-N-methyl-N-phenylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  外消旋仲烷基卤化物的对映聚合铜催化自由基 C-N 偶联获得 α-手性伯胺

  摘要：

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07726

文献信息

• [EN] CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR-3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000027800A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  CCR-3 receptor antagonists and novel methods for their use are provided.
• [EN] CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR-3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000053172A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  CCR-3 receptor antagonists and novel methods for their use are provided.