methyl 2-isobutyryloct-7-ynoate | 1367373-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-isobutyryloct-7-ynoate
• CAS: 1367373-14-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: APXOGFUCBJLKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isobutyryloct-7-ynoate 在 indium(III) triflate 、 (η5-indenyl)ruthenium(bis(triphenylphosphine))chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 methyl 1-isobutyryl-2-(2-oxopropyl)cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的催化氧化还原环化异构化功能化环烷烃的原子经济合成

  摘要：

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol300278x
• 作为产物：
  描述：

  6-氯己炔 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 methyl 2-isobutyryloct-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的催化氧化还原环化异构化功能化环烷烃的原子经济合成

  摘要：

  据报道，由炔丙醇直接合成环烷烃的原子经济方法。这种高产率的一锅法涉及一个序列，该序列由Ru催化的炔诺醇的氧化还原异构化为烯酮或烯醛，然后在分子内迈克尔加成各种碳亲核试剂。此外，提出了通过手性非外消旋二胺催化剂实现的该方案的不对称变体，其提供高达97％ee的环化产物。

  DOI：

  10.1021/ol300278x

文献信息

• Synthesis of α-Trifluoromethylthiolated and α-Thiocyanated Ketones Using Umpoled Enolates
  作者：Xiaowen Xia、Bocheng Chen、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800968

  日期：2018.11.16

  An efficient synthesis of α‐trifluoromethylthiolated and α‐thiocynated ketones via Umpolung strategy is developed. Umpoled enolates (N‐alkenoxypyridinium salts) react smoothly with readily available sulfur containing nucleophiles such as AgSCF3 and KSCN using CH3CN as the solvent. N‐alkenoxypyridinium salts could be easily prepared from the gold catalyzed addition of pyridine N‐oxide to alkynes. Our

  通过Umpolung策略，开发了一种高效合成α-三氟甲基硫醇化和α-硫辛酸化的酮的方法。团聚的烯醇盐（N-烯氧基吡啶鎓盐）与易得的含硫亲核试剂（例如，AgSCF 3和KSCN）以CH 3 CN为溶剂反应平稳。N-烯氧基吡啶鎓盐可以很容易地通过金催化将吡啶N-氧化物添加到炔烃中来制备。我们简单的条件提供了良好的化学收率和较高的官能团耐受性。