2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonan-4-one | 151257-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonan-4-one
• 英文别名: 2-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one；2-Butyl-1,3-diaza-spiro[4.4]nonan-4-one
• CAS: 151257-03-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: CZSZQIRYTFUSKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonan-4-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮
  参考文献：
  名称：

  取代的咪唑啉丁-4-酮的氧化：4,5-二氢-1H-1咪唑-5酮的新替代方法制备

  摘要：

  醛（戊醛，苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，水杨醛，吡啶-2-甲醛）与1-氨基环戊酰胺或（S）-2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的反应已用于制备取代的咪唑啉二酮‐4‐one 1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g（a：R 1 = CH 3（CH 2）3 ; b：R 1 = C 6 H 5 ; c：R 1 = 4-CH3 OC 6 H 4；d：R 1＝ 4-NO 2 C 6 H 4； n ＝1。e：R 1＝ 2-HOC 6 H 4； n ＝ 1 。f：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2＝ R 3＝（CH 2）4），和g：R 1＝ 2-吡啶基；对于R 2 = CH 3；R 3 = CH（CH 3）2），产率为53–83％。随后用各种试剂氧化，得到相应的4,5-二氢-1 H-咪唑-5-酮2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g：Pd / C（72–93％），DDQ（25– 80％）和MnO

  DOI：

  10.1002/jhet.454
• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-1,3-二氮杂螺环-[4,4]壬-1-烯-4酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑啉酮的新系列：高特异性和有效的非肽AT1血管紧张素II受体拮抗剂。

  摘要：

  从新型非肽AT1受体拮抗剂DuP 753（氯沙坦）的结构出发，设计了一系列新的有效拮抗剂。在这些化合物中，中央咪唑核被二氢咪唑-4-酮结构取代。活性最高的化合物在5位有一个螺环戊烷或一个螺环己烷环。与咪唑系列一样，最好的取代基是1位的线性丁基链和1位的[2'-（（四唑-5-基）联苯基]甲基] 3.通过化合物竞争性抑制[125I] AII与AT1亚型受体结合并拮抗AII诱导的兔主动脉环收缩的能力来评估拮抗活性。活性最高的化合物的IC50值在纳摩尔范围内。在清醒的老鼠中 当口服时，化合物4和21拮抗AII升压反应。化合物21（SR 47436）最活泼；最近显示它在静脉和口服中对食蟹猴也具有活性。该分子目前正在接受治疗高血压的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00074a018
• 作为试剂：
  描述：

  氨 、 1-氨基-1-环戊烷羧酰胺 、 正戊醛 、 4-甲基-2-戊酮 在 正己烷 、 2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonan-4-one 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-n-butyl-1,3-diazaspiro<4.4>nonan-4-one
  参考文献：
  名称：

  US06037474

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von cyclischen 4-Oxoamidinen
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP0945441A2

  公开（公告）日：1999-09-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von cyclischen 4-Oxoamidinen. Derartige Substanzen bilden Vorstufen zu bioaktiven Wirkstoffen. Das erfindungsgemäße Verfahren bildet einen weiteren Zugang zu dieser Verbindungsklasse. Dadurch, daß Kondensationsprodukte von Aldehyden und Aminonitrilen oder Aminosäureamiden mit Oxidationsmitteln zur Reaktion gebracht werden, gelangt man erfindungsgemäß in guten bis sehr guten Ausbeuten zu den gewünschten cyclischen 4-Oxoamidinen.

  本发明涉及一种生产环状 4-氧代酰胺的工艺。这类物质是生物活性物质的前体。根据本发明的工艺可进一步获得这类化合物。 根据本发明，通过使醛和氨腈或氨基酸酰胺的缩合产物与氧化剂反应，可以获得所需的环状 4-氧代酰胺，收率良好甚至非常高。
• US6037474
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of Irbesartan Derivatives as BLT2 Agonists by Virtual Screening
  作者：Victor Hernandez-Olmos、Jan Heering、Iris Bischoff-Kont、Alexander Kaps、Rinusha Rajkumar、Ting Liu、Robert Fürst、Dieter Steinhilber、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00240

  日期：2021.8.12
• METHOD FOR PREPARING AN N-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE USING A PHASE-TRANSFER CATALYST
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1060165B1

  公开（公告）日：2004-09-01
• METHOD FOR PREPARING N-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES USING A PHASE-TRANSFER CATALYST
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1060165A1

  公开（公告）日：2000-12-20