(Z)-1-(1,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene | 87991-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(1,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-dichloroethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 87991-99-9
• 化学式: C₉H₈Cl₂O
• 分子量: 203.068
• InChiKey: NVMAWIIJGGIILL-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(1,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-((4-甲氧基苯基)乙炔基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chloroethynyl)anisole 在 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(Z)-1-(1,2-dichlorovinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides

  摘要：

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。

  DOI：

  10.1039/c2cc31553j

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• MONTHEARD, J. -P.;CAMPS, M.;BENZAID, A.;PASCAL, J. -L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3483-3486
  作者：MONTHEARD, J. -P.、CAMPS, M.、BENZAID, A.、PASCAL, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• MONTHEARD, J. -P.;CAMPS, M.;CHATZOPOULOS, M.;AIT, YAHIA, M. O.;GUILLUY, R+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 9, 224-225
  作者：MONTHEARD, J. -P.、CAMPS, M.、CHATZOPOULOS, M.、AIT, YAHIA, M. O.、GUILLUY, R+

  DOI：——

  日期：——