2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1-(phenylethynyl)benzene | 1391921-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1-(phenylethynyl)benzene
• CAS: 1391921-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 392.09
• InChiKey: ZJVQRHTWGQOBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1-(phenylethynyl)benzene 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 二苯基亚砜 、 [(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Au(CH₃CN)][SbF₆] 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-methoxy-N-methyl-1-oxo-2-phenyl-N-tosyl-1H-indene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氧化的金催化环化

  摘要：

  在阳离子金催化剂和外部亲核试剂的存在下，将酰胺取代的二炔环化，生成1-茚满和1-亚氨基茚满。氮原子的给电子特征使得能够形成反应性的烯酮亚胺离子，在随后的氧化步骤中，二烯亚砜或蒽腈可将其作为亲核试剂捕获，从而提供取代的1对3取代的茚酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201900996
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有两个烯烃质子的稳定单芳烃-戊二烯

  摘要：

  引入了一类新的稳定的单芳烃-戊烯，它在戊烯亚基的每个五元环上都有一个烯烃质子。它们的合成是通过邻芳基乙炔宝石-二溴烯烃和 TIPS-乙炔之间的区域选择性碳钯化级联反应完成的。这些分子可能是磁性（反）芳香效应的实验探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03752

文献信息

• An Exploration of Substituent Effects on the Photophysical Properties of Monobenzopentalenes
  作者：Tamás Gazdag、Enikő Meiszter、Péter J. Mayer、Tamás Holczbauer、Henrik Ottosson、Andrew B. Maurer、Maria Abrahamsson、Gábor London

  DOI：10.1002/cphc.202300737

  日期：2024.4.2

  A novel set of monobenzopentalenes have been synthesized and characterized that could provide an opportunity to advance molecular photonics and in particular the field of singlet fission.

  一组新型单苯并五烯的合成和表征可以为推进分子光子学，特别是单线态裂变领域提供机会。
• Cascade Carbopalladation Reaction between Alkynes and <i>gem</i>-Dibromoolefins: Facile Access to Monoannelated Pentalenes
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Margarete von Wantoch Rekowski、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1021/ol301670d

  日期：2012.8.17

  A carbopalladation cascade reaction of easily accessible gem-dibromoolefins and alkynes furnishes monobenzo- and mononaphthopentalenes. The new chromophores accessed by this short route exhibit small HOMO-LUMO gaps and redox amphoteric behavior with tunable redox potentials.