2-苯胺基-1-(4-溴苯基)乙酮 | 62558-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯胺基-1-(4-溴苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: 4-Brom-benzoyl-phenylaminomethan；2-anilino-1-(4-bromo-phenyl)-ethanone；(4-Brom-phenacyl)-anilin；4-Brom-ω-anilino-acetophenon；2-Anilino-1-(4-brom-phenyl)-aethanon；2-Anilino-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one；2-anilino-1-(4-bromophenyl)ethanone
• CAS: 62558-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: OFFZRRMRSKGZBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  447.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯胺基-1-(4-溴苯基)乙酮 在 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  New Efficient Synthesis of 1,4-Benzodiazepin-5-ones by Catalytic Aza-Wittig Reaction

  摘要：

  1,4-Benzodiazepin-5-ones were synthesized in 71-89% yields from 2-isocyanato-N-(2-oxoalkyl)benzamides via a new catalytic intramolecular aza-Wittig reaction. Starting from easily accessible phthalic anhydride and alpha-arylamino ketones, the corresponding 2-{[(2-oxoalkyl) amino] carbonyl} benzoic acids underwent sequential formation of the acid azide and Curtis rearrangement to give 2-isocyanato-N-(2-oxoalkyl) benzamides that were reacted directly to give the final 2,4-diaryl-3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-ones and 4-aryl-2-tert-butyl- 3,4-dihydro-5H-1,4-benzodiazepin-5-ones.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378874
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苯胺基-1-(4-溴苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Rani, Neena; Goyal, Seema, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 6, p. 349 - 350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrroles from α-Amino Carbonyl Compounds and Aldehydes
  作者：Rulong Yan、Xing Kang、Xiaoqiang Zhou、Xiaoni Li、Xingxing Liu、Likui Xiang、Yamin Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/jo402620z

  日期：2014.1.3

  A direct method for the synthesis of 1,3,4-triarylpyrroles was achieved easily from cyclization of α-amino carbonyl compounds and aldehydes catalyzed by I2. Various substituted groups can be employed, and this reaction can proceed smoothly in moderate to good yields.

  通过I 2催化的α-氨基羰基化合物和醛的环化，可以轻松实现直接合成1,3,4-三芳基吡咯的直接方法。可以使用各种取代的基团，并且该反应可以以中等至良好的产率平稳地进行。
• Zinc Iodide Catalyzed Synthesis of 3-Aminoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-Aminopyridines and α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Guosheng Huang、Xu Han、Chaowei Ma、Zhaoyang Wu

  DOI：10.1055/s-0035-1560375

  日期：——

  concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the zinc iodide catalyzed reaction of 2-aminopyridines and α-amino carbonyl compounds in the presence of oxygen. This novel and user-friendly protocol employing diverse and easily available substrates affords the desired products in good to excellent yields. A concise approach to 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines is developed via the

  摘要 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。 通过在氧存在下2-氨基吡啶和α-氨基羰基化合物的碘化锌催化反应，开发了一种简单的3-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶的方法。这种新颖且用户友好的方案采用了多种多样且易于获得的底物，从而以良好至极佳的产量提供了所需的产品。
• Synthesis of substituted 1,3-diaryl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1-aryl-2-arylaminoethanones
  作者：Selvam Kaladevi、Jeyaraman Sridhar、Brahmanandan Abhilashamole、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c4ra03975k

  日期：——

  A simple and novel method for the synthesis of 1,3-diaryl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones from 1-aryl-2-arylaminoethanones and substituted cyclohexane-1,3-diones through acetic acid mediated reaction is disclosed.

  本发明公开了一种以 1-芳基-2-芳基氨基乙酮和取代的环己烷-1,3-二酮为原料，通过醋酸介导反应合成 1,3-二芳基-6,7-二氢-1H-吲哚-4(5H)-酮的简单而新颖的方法。
• Copper-Catalyzed C−N Bond Formation <i>via</i> Oxidative Cross-Coupling of Amines with α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Ting Hu、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600132

  日期：2016.7.28

  for the simple copper‐catalyzed α‐amination of α‐aminocarbonyl compounds to afford 2‐amino‐2‐iminocarbonyl and 2‐amino‐2‐oxocarbonyl compounds is reported. This transformation is achieved by C(sp3)−H and N−H bond oxidative cross‐coupling and selective C−N bond oxidative cleavage. This reaction system has a broad reaction scope, providing a facile pathway for the α‐functionalization of α‐amino ketones

  报道了一种新颖且选择性的方法，用于简单的铜催化α-氨基羰基化合物的α-氨基化反应，以提供2-氨基-2-亚氨基羰基和2-氨基-2-氧代羰基化合物。这种转变是通过C（sp 3）-H和N-H键的氧化交叉偶联以及选择性的C-N键的氧化裂解来实现的。该反应系统具有广泛的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了便捷的途径。
• Facile synthesis of 1,4-oxazines by ruthenium-catalyzed tandem N–H insertion/cyclization of α-arylamino ketones and diazo pyruvates
  作者：Farrukh Sajjad、Yanmei Chen、Xue Tian、Suzhen Dong、Alavala Gopi Krishna Reddy、Wenhao Hu、Dong Xing

  DOI：10.1039/d0ob01913e

  日期：——

  Herein, we report an efficient strategy for the rapid construction of 1,4-oxazines starting from simple α-amino ketones and diazo pyruvates under mild reaction conditions. This transformation is efficiently catalyzed by RuCl3 through a tandem N–H insertion/cyclization sequence via an enol formation. This reaction shows broad functional group tolerance, and the resulting 1,4-oxazine products show promising

  本文中，我们报告了在温和的反应条件下，从简单的α-氨基酮和重氮丙酮酸开始快速构建1,4-恶嗪的有效策略。RuCl 3通过一串N–H插入/环化序列（通过烯醇形成）有效地催化了这种转变。该反应显示出广泛的官能团耐受性，并且所得的1，4-恶嗪产物显示出对HCT116的有希望的抗癌活性。