2,2-diethoxy-ethanethiol | 53608-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethoxy-ethanethiol
• 英文别名: mercaptoacetaldehyde diethylacetal；2,2-diethoxyethane-1-thiol；Mercapto-acetaldehyd-diaethylacetal；2,2-Diaethoxy-aethanthiol；2,2-Diethoxyethanethiol
• CAS: 53608-94-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂S
• 分子量: 150.242
• InChiKey: GUTQTHVYODVCQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxy-ethanethiol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals

  摘要：

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00248-n
• 作为产物：
  描述：

  thiophosphoric acid S-(2,2-diethoxy-ethyl) ester O,O'-diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-diethoxy-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  Michalski,J.; Musierowicz,S., Roczniki Chemii, 1962, vol. 36, p. 1655 - 1659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organobase-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement of silyl glyoxylates
  作者：Man-Yi Han、Fei-Yan Yang、Di Zhou、Zhigang Xu

  DOI：10.1039/c7ob00005g

  日期：——

  A highly efficient [1,2]-Brook rearrangement of silyl glyoxylates has been developed using DBU as the organobase-catalyst. This [1,2]-Brook rearrangement is applicable to a number of thiols and secondary phosphine oxides containing acidic protons. These nucleophiles afford the corresponding Brook products in high yields. Using this methodology, a formal synthesis of anti-HIV drug compound lamivudine

  使用DBU作为有机碱催化剂，已经开发出了高效的[1,2]-布鲁克乙醛酸甲硅烷基酯重排反应。这种[1,2]-布鲁克重排适用于许多含有酸性质子的硫醇和仲氧化膦。这些亲核试剂以高收率提供相应的布鲁克产物。使用这种方法，可以实现抗艾滋病毒药物拉米夫定的正式合成。
• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• 2-Substituted-4-substituted-1,3-dioxolanes and use thereof
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US06350753B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  Nucleoside analogues containing a 1,3-dioxolane structure are suitable antiviral agents, particulary for the treatment of the HIV infections in mammals, especially humans. Examples of the nucleoside analogues include: cis-2-acetoxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3,-dioxolane, cis-2-hydroxymethyl-4-(thymin-1′-yl)-1,3-dioxolane, cis-2-benzoyloxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane, and cis-2-hydroxymethyl-4-(cytosin-1′-yl)-1,3-dioxolane. These compounds can be in the form of their racemates or their separate enantiomers.

  含有1,3-二氧杂环戊烷结构的核苷类似物是适用的抗病毒药物，特别适用于治疗哺乳动物，尤其是人类的HIV感染。核苷类似物的例子包括：顺式-2-乙酰氧甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-羟甲基-4-(胸腺嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，顺式-2-苯甲酰氧甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷，以及顺式-2-羟甲基-4-(胞嘧啶-1'-基)-1,3-二氧杂环戊烷。这些化合物可以是它们的外消旋体或它们的单独对映体形式。
• Direct oxidative coupling of thiols and benzylic ethers via C(sp³)–H activation and C–O cleavage to lead thioesters
  作者：J. Feng、M.-F. Lv、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ob02250e

  日期：——

  An unprecedented C–S formation method via direct oxidative C(sp3)–H bond functionalization and C–O cleavage of benzylic ethers was developed. Various thioesters including thioester structure containing drug intermediates could be achieved by this convenient, metal and base free method in satisfactory yields.

  通过直接氧化C（sp 3）-H键功能化和苄基醚的C-O裂解，开发了一种前所未有的C-S形成方法。通过这种方便的，无金属和无碱的方法，可以令人满意的产率获得包括含硫酯结构的药物中间体在内的各种硫酯。
• Synthesen in der Biotinreihe IV. Herstellung substituierter Thiophane
  作者：C. A. Grob、H. Von Sprecher

  DOI：10.1002/hlca.19520350331

  日期：1952.5.2

  Es wird eine Methode zum Aufbau von 2-substituierten 3,4-Diaminothiophanen mit Hilfe neuartiger Umsetzungen aliphatischer Nitroverbindungen beschrieben. Insbesondere wurde das bereits bekannte 2-Methyl-3,4-(2′ -oxo-tetrahydro-imidazol)-thiophan (IXa) nach dieser Methode hergestellt.

  描述了借助于脂族硝基化合物的新反应来构建2-取代的3，4-二氨基硫代甲基的方法。特别地，通过该方法制备了已知的2-甲基-3,4-（2'-氧代-四氢-咪唑）-噻吩（IXa）。