Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 171775-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetyloxy-2-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)acetate
• CAS: 171775-21-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆S
• 分子量: 280.342
• InChiKey: NHWWEIUSNDYZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到5-Ethoxy-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective enzymatic synthesis of the anti-viral agent lamivudine (3TC™)

  摘要：

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides has been used as the key step in the synthesis of the important antiviral nucleoside analogue lamivudine. The synthesis proceeds via a configurationally stable hemithioacetal which cyclises in situ to form the required oxathiolane nucleus, which can then be converted into the target nucleoside in 4 steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01380-z
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2,2-diethoxyethylthio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals

  摘要：

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00248-n