(1α,4aβ,7aα,10aα,10bβ,10cβ)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-(ethoxyethynyl)-4a,5,7,7a,10,10a,10b,10c-octahydro-1-methoxy-2,10c-dimethyl-1H-benz[6,7]indeno[2,1-b]furan-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,4aβ,7aα,10aα,10bβ,10cβ)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-(ethoxyethynyl)-4a,5,7,7a,10,10a,10b,10c-octahydro-1-methoxy-2,10c-dimethyl-1H-benz[6,7]indeno[2,1-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: (1R,2R,3S,7S,12S,16R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-ethoxyethynyl)-3-methoxy-2,4-dimethyl-13-oxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-4,9-diene-6,14-dione
• 化学式: C₂₈H₄₀O₆Si
• 分子量: 500.707
• InChiKey: JTDNCYPDMIXEML-KVYLKOJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4aβ,7aα,10aα,10bβ,10cβ)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-(ethoxyethynyl)-4a,5,7,7a,10,10a,10b,10c-octahydro-1-methoxy-2,10c-dimethyl-1H-benz[6,7]indeno[2,1-b]furan-4,9-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,4aR,6aR,7aR,10aS,10bS,10cS)-1-Ethoxyethynyl-1-methoxy-2,10c-dimethyl-1,4a,5,6a,7,7a,10,10a,10b,10c-decahydro-8-oxa-pentaleno[1,2-a]naphthalene-4,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  对the烷二萜的合成研究。环形系统的组装方法

  摘要：

  the烷二萜的环系统是由Diels–Alder加合物7组装而成的，这是由于乙氧基乙炔锂对其明显更易缠住的羰基（生成11）进行高度化学和立体选择性的攻击，从而除去了甲硅烷基保护基（12和13），伴随的脱氧和乙氧基乙炔溶剂分解（18和19），重新结合和差向异构化（21），然后在最后的七元环（31）环化之前进行一系列还原和保护步骤。概述了另一种方法，该方法因二甲醚部分的异常环化而受阻（48）至四氢呋喃（49）。

  DOI：

  10.1039/b104986k
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙炔 、 (4aα,7aβ,10bα,10cα)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-4a,5,7,7a,10,10a,10b,10c-octahydro-2,10c-dimethyl-1H-benz[6,7]indeno[2,1-b]furan-1,4,9-trione 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以40%的产率得到(1α,4aβ,7aα,10aα,10bβ,10cβ)-6-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-1-(ethoxyethynyl)-4a,5,7,7a,10,10a,10b,10c-octahydro-1-methoxy-2,10c-dimethyl-1H-benz[6,7]indeno[2,1-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  对the烷二萜的合成研究。环形系统的组装方法

  摘要：

  the烷二萜的环系统是由Diels–Alder加合物7组装而成的，这是由于乙氧基乙炔锂对其明显更易缠住的羰基（生成11）进行高度化学和立体选择性的攻击，从而除去了甲硅烷基保护基（12和13），伴随的脱氧和乙氧基乙炔溶剂分解（18和19），重新结合和差向异构化（21），然后在最后的七元环（31）环化之前进行一系列还原和保护步骤。概述了另一种方法，该方法因二甲醚部分的异常环化而受阻（48）至四氢呋喃（49）。

  DOI：

  10.1039/b104986k