2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione | 91158-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2,2-dibenzyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；2,2-dibenzyl-indan-1,3-dione；2,2-Dibenzyl-1,3-indandion；1.3-Dioxo-2.2-dibenzyl-hydrinden；2,2-Dibenzyl-indan-1,3-dion；2,2-dibenzylindene-1,3-dione
• CAS: 91158-87-1
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: FYESNPYBYLGXGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-158.5 °C
• 沸点：
  504.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 水 、 溴 、 silica gel 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 9,10,11-triptindanetrione
  参考文献：
  名称：

  Benzoannulated centropolyquinones. 8. Synthesis and reactions of 9,10,11-triptindantrione and some other functionalized tribenzo[3.3.3]propellanes (9H,10H-4b,9a-([1,2]benzenomethano)indeno[1,2-a]indenes)

  摘要：

  A new and efficient route to the tribenzo[3.3.3]propellane 1 (triptindan) and to some interesting derivatives such as 9-triptindanone (13) and 9,10,11-triptindantrione (3) has been developed. The propellane framework of 13 is accessible from 1,3-indandione in only two steps. Triketone 3, a versatile substrate with formal C3-upsilon molecular symmetry, is obtained from 13 in two further steps. First examples are presented for reactions of 3 leading to more complex benzoannelated centropolyquinanes (centropolyindans).

  DOI：

  10.1021/jo00015a034
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Enyne复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤设计和合成角环螺环

  摘要：

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378280

文献信息

• Chemical reactions in microemulsions: kinetics of the alkylation of 2-alkylindan-1,3-diones in microemulsions and polar organic solvents
  作者：Reinhard Schomäcker、Katrin Stickdorn、Wilhelm Knoche

  DOI：10.1039/ft9918700847

  日期：——

  The kinetics of the alkylation of 2-alkylindan-1,3-diones by benzyl bromide has been studied in microemulsions and polar organic solvents. In microemulsions the reaction proceeds at the microscopic water/oil interface. The solvent properties of this interfacial environment are assumed to be similar to those of methanol. In order to describe the kinetics of reactions occurring in microemulsions stabilized by non-ionic amphiphiles, the volume of the microemulsion is divided into three regions: water-rich, oil-rich and interfacial regions. The interfacial region is treated as a two-dimensional interface or as an interfacial volume.

  在微乳液和极性有机溶剂中研究了苄基溴对 2-烷基茚满-1,3-二酮的烷基化动力学。在微乳液中，反应在微观的水/油界面上进行。这种界面环境的溶剂特性被假定为与甲醇相似。为了描述由非离子两性化合物稳定的微乳液中发生的反应动力学，微乳液的体积被分为三个区域：富水区、富油区和界面区。界面区被视为二维界面或界面体积。
• Aliphatic carboncarbon bond activation of ketones by rhodium(II) porphyrin radical
  作者：Lirong Zhang、Kin Shing Chan

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.032

  日期：2006.9

  Aliphatic carbon-carbon bond activation of both enolizable and non-enolizable ketones occurred successfully with rhodium(II) porphyrin radical to give rhodium(III) porphyrin alkyls. Added Ph3P promoted the yields of products. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Kuck, Dietmar, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 2, p. 409 - 426
  作者：Kuck, Dietmar

  DOI：——

  日期：——
• Schomaecker, Reinhard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 4, p. 810 - 833
  作者：Schomaecker, Reinhard

  DOI：——

  日期：——
• Jeong, Ill-Yun; Nagao, Yoshimitsu, Synlett, 1999, # 5, p. 576 - 578
  作者：Jeong, Ill-Yun、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——